Stoffwechselcndprodukte: Nachweis, Bestimm, u. Isolieninp v. Apcton etc. 907 



I. Nachweis, Bestimmung und Isolierung von Aceton. 



Vorbemerkun^^on. Das Aceton ist schon in früher Zeit {.,'elegent- 

 lich beobachtet, aber erst von Liebig ') und Dumas -) richtig in seiner Zu- 

 sammensetzung: erkannt worden. 



In patholüuischen Harnen, besonders von Zuckerkranken, entdeckte 

 es Petters^l v.Jaksch*) isolierte es zuerst aus normalem Harn. 



In der Atemluft ist das Aceton von Petters entdeckt worden. Außer- 

 dem tritt es im Blut und gelegentlich im Schweiß, im Magondarmkanal 

 und in den Fäzes in geringer Menge auf. 



Das Aceton ist eine farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit vom Siede- 

 punkt 56'5° und einer Dichte von 0"7973 bei 15". Es mischt sich in jedem 

 Verhältnis mit Wasser, Äther, Methyläther und ^Methylalkohol. 



Als Dimethylketon gibt es alle^Ileaktionen der Karbonylgruppe sowie 

 die den Methyl- und Methylenketonen zukommenden Umwandlungen. 



Mit Hydrazin. Hydroxylamin, Semicarbazid, Phenylhydrazin und dessen 

 Substitutionsprodukten bildet es das Hydrazon , Oxim , Semicarbazon und 

 die verschiedenen Phenylhydi'azone. 



CHg CHg CH3 



I I I 



C =: N OH C = N NH CO NH2 C = XNH C« H, XO2 



I i I 



CH3 CH3 CH3 



Acetoxim Acetonsemicarbazon Acetonnitrophenvlhydrazon. 



Xatriumbisulfit addiert sich an die Karbonylgruppe unter Bildung 



der schön kristallisierenden Verbindung riTT^^/C<farx -v- , die mit verdünnter 



^ (^H,/ ^oOs Xa 



Schwefelsäure oder Alkalikarbonaten das Aceton regeneriert. 



Durch Alkalihypüchlorit, -hypobromit und -hypojodit wird Aceton zu 

 Essigsäure oxydiert. Die Methylgruppe wird dabei als Chloroform resp. 

 Bromoform oder Jodoform frei: 



CH3 CO CH3 + o Na OBr - CBrg H + CH3 COO Na + 2 Na OH. 



Zu Polymerisationen neigt das Aceton nicht, was für seinen Nach- 

 weis in tierischen Flüssigkeiten nicht unwichtig ist. 



Mit Aldehyden kondensiert sich das Aceton zu Verbindungen, von 



/CH '::^ HC Cg H5 



denen das Dibenzalaceton OC und seine Derivate beson- 



\CH = HC c; H5 



dere Bedeutung besitzen. 



') J. V. Liebig, Über die Verbindungen, welche durch Kiiiwirkung von Chlor auf 

 Alkohol, Äther, ölhildendes Gas und Essiggeist entstehen. Annalcn der Chemie. Bd. 1. 

 S. 225 (1832). 



*) Dumas, Sur l'Esprit p\ ro-ac(itique. Annales de Chimie. (2.) T. 49. p. 208. 



^) Fetters, Untersuchungen über die Honigharnruhr. Prager Vicrteljahrsschrift. 

 Bd. 55. S.81 (1857). 



*) f. Jaksch, t)ber Acetonurie. Zeitschr. f. physiol. Chemie. Bd. 6. S. 541 und i)ber 

 pathologische Acetonurie. Zeitschr. f. klin. Med. Bd. 5. S. 346 (1882). 



