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Darstellung der Stoffwecliselprodukte halogensubstituierter ToluoleM, 

 bei denen die entsprechenden, im Organismus gebildeten Benzoesäuren teils 

 frei, teils mit Glykokoll gepaart aus dem Harn mittelst dieses Verfahrens 

 isoliert werden konnten. 



Der nach Eingabe der Oxysiiui'en -} erhaltene Harn wurde etwas ein- 

 gedampft, mit Salzsäure versetzt und mit alkoholhaltigem Äther ausge- 

 schüttelt, der Rückstand der so erhaltenen Extrakte wurde mit absolutem 

 Äther aufgenommen, der die unveränderten Oxybenzoesäuren löst, die Gly- 

 kokoUverbindungen aber zurückläßt; letztere wurden aus Wasser um- 

 kristallisiert. Gewöhnlich bedient man sich, um aus dem Ham mit Glyko- 

 koll gepaarte Säuren zu extrahieren, des Essigäthers ^\ welcher die Hälfte 

 seines \'olumens Äthyläther enthält. Der Auszug enthält nur sehr geringe 

 Mengen von Harnstoff, welche durch Behandeln mit schwach erwärmtem 

 absoluten Essigäther leicht abgeschieden werden können. In vielen Fällen 

 ist eine wiederholte Extraktion des Harns nötig, um die Umsetzungspro- 

 dukte vollständig aus dem Harn abzusondern. Als Verunreinigungen können 

 schmierige Substanzen auftreten und geringe Mengen anorganischer Be- 

 standteile. Die so erhaltene Lösung wird durch Eindampfen vom Essig- 

 äther befreit und der Rückstand solange mit absolutem Äther behandelt, 

 als derselbe noch etwas aufnimmt. Im ungelösten Teil befindet sich dann 

 die gepaarte Verbindung, in der Lösung die übrigen Umsetzungsprodukte. 

 Wenn man diese Lösung mit einer wässerigen Lösung von kohlensaurem 

 Natron wiederholt ausschüttelt, so nimmt letztere die entstandenen Säuren 

 auf, die Phenole bleiben in der ätherischen Lösung. Auf diese Weise ge- 

 lingt es auch, aus dem Destillat des angesäuerten Harns die Phenole von 

 sauren Bestandteilen zu trennen und weiterhin mittelst Alkalis die über- 

 gegangenen Phenole von Kohlenwasserstoffen zu trennen. 



Bei leicht spaltbaren, gepaarten Verl)indungen kann man nach dem 

 Vorgehen von P. Pellacani^) derart verfahren, daß man die mit Schwefel- 

 säure versetzte, noch verunreinigte Lösung der gepaarten Verbindung bei 

 gewöhnlicher Temperatur sich selbst überläßt und ai) und zu mit Äther 

 ausschüttelt. Zur Gewinnung des Spaltungsproduktes der Kamphoglykuron- 

 säure fällte Fellacani den nach Darreichung von Kampfer gewonnenen 

 Harn erst mit basisch-essigsaurem Blei und alsdann mit Ammoniak. Der 

 gut ausgewaschene animoniakalische Bleiniedcrschlag wird durch Schwefel- 

 wasserstoff zersetzt, die filtrierte Flüssigkeit, welche die vom Kampfer sich 

 ableitenden Säuren enthält, wird eingedampft und die Flüssigkeit in Gegen- 



^) H. Hildehrandt , Über das Verhalten halogeasubstituierter Toluole und der 

 Amidobenzoesäuren im Org-auismus. Beitr. z. ehem. Physiol. u. Path. ßd. 3. S. 365 (1902). 



-) Baumann und Herter^ Über die Synthese von Ätherschwefelsäuren und das 

 Verhalten einiger aromatischer Substanzen im Tierkörper. Zeitschr. f. physiol. Chemie. 

 Bd. 1. S. 261 (1877). 



") 0. KühUncj , Über Stoffwechsolprodukte aromatischer Körper. Inaug.-Dissert. 

 Berlin 1887. 



*) F. Pellacani, Zur Pharmakologie der Kampfergrappe. Arch. f. experim. Path. u. 

 Pharm. Bd. 17. S. 369 (1883). 



