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l):is Kintretoii von lud i kann lic nach suhkntancr Injektion von 

 Oxalsäure') hänj^t nniirliclu'nvei.sc mit der leichten Entstehnnj? des ent- 

 sprechenden Doppelsjilzes mit der 1 iidoxylscliwefelsii ure im Orjianis- 

 nuis /nsammen. 



Der Harn eines Hundes, welcher eine Woche lanj; täf<lich 1 — 2fj 

 reines p-KresoP) innerlich erhielt, wui-de einüedami)ft. mit starker Salz- 

 säure an^^esäuert, erwärmt und nach dem Plrkalten mit Äther extrahiert. 

 Dem Ätherextrakt wurden durch Schuttein mit Sodalösung die darin ent- 

 haltenen Säuren entzogen, die alkalisclMvässerige Lösunii' wurde von neuem 

 aniresäuert und mit Äther erschilpft. der Ätherauszuii' hinterliei; heim Ver- 

 dunsten einen kristallinischen Rückstand, der in Wasser gelöst, entfärbt 

 und durch Umkristallisieren nereinict wurde. Er erwies sich als Para- 

 oxyhenzoesäure. Sp. i^O*)'. Nach Darreichunu' von o-Kresol konnte das 

 analo«re Oxydationsprodukt nicht erhalten werden. Dagegen enthielt der 

 ätherische Auszug des mit Salzsäure erwärmten Harns, welcher mit Natrium- 

 karbonat zur pjitfernung der Säuren geschüttelt war, eine Substanz mit den 

 Eigenschaften des Hydrochinons. ») Die wässerige Lösung wurde durch 

 vorsichtige Fällung mit Bleiacetat entfärbt und nach Entfernung des Bleies 

 und Ansäuern wieder mit Äther ausgeschüttelt. Der Rückstand dieses 

 Ätherauszuges erstarrte beim Erkalten kristallinisch: Hydrotoluchinon. 

 Sp. lin-ö". Nach Darreichung von m-Kresol, welches ebenfalls Hydro- 

 toluchinon liefern konnte, wurden nur Äther schwefelsauren nachge- 

 wiesen. 



L'm den Paarung der nach \'anillineinfuhr *) neugebildeten Äther- 

 schwefelsäure zu gewinnen, wurde der Harn mit Salzsäure auf dem Wasser- 

 bade erwärmt und mit Äther ausgeschüttelt. Der Äther hinterheli eine 

 sirupöse Flüssigkeit, welche, mit kohlensaurem Natron neutralisiert, noch- 

 mals mit Äther behandelt wurde. Nach dem Verdunsten desselben wurde 

 ein nach Vanillin riechender Rückstand gewonnen, aus welchem jedoch 

 wegen der geringen .Menge die Darstellung des Vanillins in Kristallen 

 nicht gelang. Nunmehr wurde die vom Äther getrennte alkalische Flüssig- 

 keit mit Schwefelsäure versetzt und mit Äther wiederholt geschüttelt. Vom 

 Äther wurde eine Säure aufgenommen, welche, durch öfteres Umkristalli- 

 sieren aus Wasser und durch Waschen mit wenig Äther gereinigt, in Form 

 weiber Nadeln, denen noch eine Spur von Harnstoff anhing, erhalten 

 wurde: \'anillinsäure, Sp. 205". Spätere Untersuchungen haben gezeigt, 

 dab \anillin im Tierkörper außer der Paarung mit Schwefelsäure auch 



') E. Harnack und von der Letjen , IL llildehramJt , Zeitschr. f. phvsiol. Chein. 

 Bd. 29. S. 205 (1900) bzw. Bd. 35. S. Ul (1902). 



-) E. Baumann, Ülter die Entstellung des Phenols im Tierkörper und bei der 

 Fäulnis. Zeitschr. f. physiol. Chemie. Bd. 3. S. 250 (1879). 



') C.Pren.sse, Zur Kenntnis der Oxydation aromatischer Substanzen im Tier- 

 körper. Zeitschr. f. physiol. Chemie. Bd. 5. S. 57 (1881). 



*) C. Freusse, Über das Verhalten des Vanillins im Tierkörper. Zeitschr, f. physiol. 

 Chemie. Bd. 4. S. 209 (1880). 



