Nachweis körperfrcnitler Stoffe etc. im Irin. i>ö<) 



erhalten, \\o\m eine etwaige Ilildunf? aus priifonnierter Cuminiirsiiure nicht 

 anzunehmen ist. Der Harn wurde einiiedanipft, mit Alkohol extrahiert, der 

 Aus/iii; verdunstet, dann mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert und 

 mit Äther extrahiert. Der ahdestillierte Äther hinterließ ein hraunes, auf 

 dem ^Vasser schwimmendes Ol, welches erst nach sehr langem Stehen sich 

 auf den Grund des (iefäßes senkte und zu langen Nadeln erstarrte. Zur 

 Reinigung der Säure wurde mit Bariumkarbonat unter Zusatz von Tier- 

 kohle gekocht und das Filtrat mit Salzsäure versetzt , sodann wurde die 

 Säure mehrmals aus heißem Wasser umkristallisiert. 



Vollständig gereinigt kristalli.siert sie aus wäs.seriger Lösung in 

 langen, feinen, seideglänzenden, weißen Nadeln, welche unter dem ^likro- 

 skop als rhombische Säulen erscheinen: Cuminsäure, Sp. 115". 



Bei der Verarbeitung des Harns, wobei der angesäuerte Harn mit 

 .\ther ausgeschüttelt wird, macht sich häufig der Übelstand bemerkbar, 

 daß die ganze Flüssigkeit in eine dicke Emulsion verwandelt wird. Es ist 

 zweckmäßig, erst den Harn einzudampfen und den lUickstand mit abso- 

 lutem Alkohol zu fällen. Zur Isolierung der nach Darreichung von Salizyl- 

 säure entstandenen Salizylursäure •) empfiehlt sich ein Gemisch von 

 Äther und Benzol, welches sowohl die Salizylsäure als die Salizylursäure 

 aufnimmt; beim Erkalten der wässerigen Flüssigkeit, welche ein Gemenge 

 beider enthält, kristaUisiert die Salizylursäure zuerst: Sp. 171 — 172", sie ist 

 identisch mit der von S. Bondi -) synthetisch durch Kuppelung des Säure- 

 acid mit GlykokoU dargestellten. 



U.Mosso^) hat das Blei verfahren zur Gewinnung der Stoff- 

 wech Seiprodukte der Salizylsäure verwandt: Wird der Harn mit Blei- 

 essig und Ammoniak ausgefällt, so findet sich im Filtrate die ganze Menge 

 der im Harn vorkommenden Hippursäure, welche durch Bleiessig und 

 Ammoniak weder bei gewöhnlicher Temperatur noch beim Erhitzen gefällt 

 wird. Die Bleiniederschläge enthalten die Salizylsäure und die Sali- 

 zylursäure, werden mit Schwefelsäure oder Ammoniumkarbonat zerlegt, 

 die Lösung von dem Bleisulfat oder Bleikarbonat abfiltriert und der 

 Niederschlag so lange ausgewaschen, bis das P'iltrat mit Eisenchlorid keine 

 Violettfärbung mehr zeigt. Aus der erhaltenen Lösung gewinnt man die 

 Salizylsäure und Salizylui'säure durch Ausschütteln mit Äther und Essig- 

 äther. Der Äther wird in Glasschalen bei gelinder Temperatur verdunstet, 

 der liückstand in Wasser gelöst und die Lösung auf dem Wasserbad ver- 

 dunstet, wobei die mit Wasserdämpfen leicht flüchtige Salizylsäure entfernt 

 wird, während Salizylursäure zurückbleibt. 



*) Piccard iiiul Beck, tMter Salizylursäure. Ber. d. Deutsch, ehem. Gesellsch. Btl.8. 

 S.817 (187.5). 



*) ,S'. Bondi, Synthese der Salizylursäure. Zeitschr. f. pbysiol. Chemie. Bd. 52. 

 S. 170 (1907). 



») U. Mosso, 1. c. S. 270. 



Abderhalden, Handbuch der biochemischen Arbeitsmethoden. III. 61 



