962 H. Ilildehrandt. 



Amidobenzoesäure resp. Amidohippursäure ist durch Behandlung mit H Cl- 

 haltigem Wasser, in dem sich die Amidobenzoescäure und Amidohippur- 

 säure gut lösen, leicht zu trennen; in jedem Falle wurde die Rohsäure 

 durch Waschen mit sslzsäurehaltigem Wasser und wiederholtes Umkri- 

 stallisieren mit Tierkohle gereinigt. Öfters wurde auch die Rohsäure mit 

 Kalkmilch erwärmt, der Überschuß von Kalk durch Einleiten von Kohlen- 

 säure entfernt, das Filtrat mit Salzsäure angesäuert und mit Äther ge- 

 schüttelt. Durch Behandeln mit Silberoxyd läßt sich daraus die Amido- 

 hippursäure gewinnen, Sp. 192". 



Der nach Darreichung von halogensubstituierten Toluolen^) 

 gelassene Harn wurde zunächst mit Ammoniak alkalisch gemacht und im 

 Glaskolben etwa 5 Minuten gekocht , wodurch er leichter durch Äther ex- 

 trahierbar wird; nach dem Erkalten wird mit Phosphorsäure sauer ge- 

 macht und dann mit Äther ausgeschüttelt. Durch dieses Verfahren wurden 

 nach Darreichung von bromsubstituierten Toluolen beim Kaninchen 

 und Hund mit Glykokoll gepaarte Karbonsäuren erhalten, im Falle 

 der chlorsubstituierten Toluole nur beim Hunde, während das Ka- 

 ninchen die ungepaarten entsprechenden Benzoesäuren ausschied. 

 Äthert man nach Zusatz von Salz- oder Schwefelsäure den Harn aus, so 

 geht etwas Säure in den Äther und kann eine Spaltung der gepaarten 

 Verbindung beim Abdampfen des Äthers bewirken. 



Nach Darreichung von p-Nitrotoluol -) ließ sich im Harn des 

 Hundes p-Nitrobenzoesäure nachweisen. Der alkoholische Auszug des 

 Harns mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert und mit Äther geschüttelt, 

 gab an letzteren reichliche Mengen einer braunen kristaUinischen Masse 

 ab, welche nach mehrmaligem Umkristallisieren aus Alkohol unter Zusatz 

 von Tierkohle schließlich schwach gelblich gefärbte Blättchen lieferte. Die 

 Ivristalle sind wasserfrei, stickstoffhaltig, in kaltem Wasser sehr schwer, 

 in heißem leichter löslich. Wenn man den mit Äther von der Nitrobenzoe- 

 säure befreiten Harnextrakt mit einem Gemisch von Alkohol und Äther 

 schüttelt, so geht in den Auszug eine cholesterinähnliche Substanz über, 

 die aus sehr dünnen mikroskopischen Tafeln und Blättchen besteht. Trotz 

 oft wiederholter Extraktion mit Alkoholäther ist aber die Ausbeute nur 

 eine geringe. Dagegen fand sich gewöhnlich eine reichliche Quantität der- 

 selben Substanz als kristallinischer Bodensatz in dem sirupösen Harn- 

 rückstand ausgeschieden und konnte mittelst der Bunsen&chen Pumpe von 

 der sauren Mutterlauge getrennt werden. Die Kristalle wurden, da sie in 

 Wasser und Alkohol sehr leicht löslich sind, nur ganz wenig ausgewaschen, 

 auf Tonplatten getrocknet und mit Alkohol ausgekocht, wobei ein aus an- 

 organischen Salzen bestehender Rückstand ungelöst blieb. Die filtrierte 

 alkohohsche Lösung erstarrte beim Erkalten zu einem Brei glitzernder 



^) H. Hildehrandt, Über das Verhalten halogensubstituierter Toluole und den 

 Amidobenzoesäuren im Organismus. Beitr. z. ehem. Physiol. Bd. 3. S. 365 (1902). 



'^) M. Jaffe, tjber das Verhalten des Nitrutoluols im tierischen Organismus. Ber. 

 d. Deutsch, ehem. Gcsellsch. Bd. 7. S. 1673 (1874). 



