Naclnvcis krupiTfromtli'i- Stnffo otc. im l riii. QQ)\ 



Blättflu'ii. die (liircli l' Hmalii^es rmkristallisieron ans Weinyoist unter 

 Znsatz von TitTkolilc fast farblos wnnlen und nach dein Trocknon Toii- 

 nuitterglanz zt'ijrton. Die Kristalle waren, wie ihr Schmelzpunkt und die 

 Analyse er^ab. identisch mit den aus dem Alkoholätherextrakt gewonnenen. 

 Koclit m;ni die Substanz mit miil'iig konzentrierter Salzsiiure am aufstei- 

 genden Kühler, so beginnt die Lösung nach kurzer Zeit sich zu trüben: 

 ■es scheiden sich Kristalle aus, deren Menge bei weiterem Kochen zunimmt, 

 nach ca. 1 Stunde ist die rmwandlung beendet; sie bestehen aus p-Xitro- 

 benzoesäure. Die von der ausgeschiedenen Säure abfiltrierte saure Flüssig- 

 keit wurde auf dem Wasserbade zur Trockene verdampft, mit Alkohol ex- 

 trahiert, der alkoholische Auszug abgedampft, in AVasser gelöst und mit 

 Silberoxyd erwärmt. Das Filtrat vom Chlorsilber gab mit Alkohol gefiillt 

 einen weißen, kristallinischen, aus mikroskopischen Blättchen und Täfelchen 

 bestehenden Niederschlag, der durch Auflösen im Wasser und abermalige 

 P'ällung mit Alkohol gereinigt und analysiert wurde. Der Silbergehalt 

 stimmt mit dem des Glykokollsilbers überein (59-.-i"/o ^S)- 



Ein Teil der Silberverbindung wurde mit SH., entsilbert; aus dem 

 Filtrat schieden sich beim Eindampfen harte prismatische Kristalle aus, 

 Avelche süß schmeckten und mit Kupferoxyd eine mit Wasser lösliche und 

 mit Alkohol in blauen Nadeln fällbare A'erbindung lieferten: Glykokoll; 

 gegenüber der oben beschriebenen perlmutterglänzenden Substanz unter- 

 schied sich die aus Xitrobenzoesäure und Glykokoll bestehende Xitro- 

 hippursäure durch den Atomkomplex des Harnstoffes, und in der Tat 

 stellte es sich heraus, daß Harnstoff als solcher in der Verbindung ent- 

 halten ist. Nach Ausfällung des Glykokollsilbers konnte aus dem alkoho- 

 lischen Filtrat durch Behandlung mit HjS, Eindampfen und Extrahieren 

 mit Alkohol Harnstoff dargestellt und nach Überführung in die salpeter- 

 saure \'erbindung analysiert werden. Daß eine salzartige Verbindung der 

 Nitrohippursäure mit Harnstoff vorüegt, wurde direkt nachgewiesen: die 

 A'erbindung wurde in Wasser gelöst, mit kohlensaurem Baryt bis zur Neu- 

 tralisation versetzt, eingedampft und mit AlkohoF extrahiert. Der Alkohol- 

 auszug hinterließ beim Aerdunsten Kristalle, welche in ihrem Habitus, 

 ihrem Verhalten beim Erhitzen, ganz mit Harnstoff übereinstimmten und 

 mit Salpetersäure eine in den charakteristischen Formen des salpeter- 

 sauren Harnstoffes kristallisierende, schwer lösliche Verbindung gaben. 

 Daß in der Tat nitrohippursaurer Harnstoff vorlag, wurde durch 

 Synthese festgestellt. Vermischt man müßig konzentrierte Lösungen von 

 reiner p-Nitrohippursäure und von Harnstoff in nahezu äcpiivalenten Mengen, 

 so erstarrt das Gemisch fast augenblickHch zu einem Brei glänzender 

 Blättchen, welche denselben Schmelzpunkt zeigen wie die aus dem Harn 

 isoHerte Verbindung. 



Die Verbindung mit Harnstoff wäre übersehen worden, wenn die 

 Untersuchung sich nur auf den Ätherextrakt des Harns beschränkt hätte. 



Die p-Nitrohippursäure wurde aus der Harnstoffverbindung dargestellt, 

 indem dieselbe, in das Barytsalz übergeführt, das letztere mit Schwefel- 



