Nachweis körperfremder Stoffe etc. im Urin. 97;» 



Lösunj; entfornt werden kann, wäliiciid das andere, die Glykuronsäuie, in 

 der \v;isserin:en Lii.^iiniL; /uriickhleil)!: der in Äther lü.sliclie Teil enthält den 

 aromatischen Atonikuiuplex nnd ist eine l'ara-Verl)in(lunJ,^ da durch De- 

 stillation mit Braunstein und Schwefelsäure Chinon in reichlicher Menge 

 erhalten wurde: durch Kiiiwirkunu von Jodwasserstoffsäure auf die ge- 

 paarte Verbindung wurde Hydi'ochinon erhalten. 



Später wandte V. Lehmnnn'^) die Ausschüttelung des mit Schwefel- 

 säure angesäuerten Thenetolharns mit Essigäther an; der abgetrennte 

 Essigäther wird mit überschüssigem kohlensauren liarvt vorsetzt und ab- 

 destilliert, der Rückstand mit Wasser zum Sieden erhitzt, heil) filtriert 

 und das Filtrat auf ein kleines Volumen eingedampft. Nach mehrtägigem 

 Stehen kristallisieren die ßarytdoppelsalze heraus; sie werden aus Wasser 

 umkristallisiert und die Lösung mit neutralem schwefelsauren Kali um- 

 gesetzt. Die vom schwefelsauren Baryt abfiltrierte Flüssigkeit dampft man 

 zur Trockene ein und extrahiert den Rückstand mit siedendem starken 

 Alkohol: das chinaet honsaure Kali kristallisiert aus der heißfiltrierten 

 alkoholischen Lösung beim Erkalten aus, die Kalisalze der gepaarten 

 Schwefelsäuren bleiben in Lösung: sie stammen zum Teil aus dem ge- 

 fütterten Phenetol. 



Zur Darstellung der freien Chinaethonsäure wurde das Kalisalz in 

 Wasser gelöst, mit Schwefelsäure angesäuert und die Lösung mit Essig- 

 äther ausgeschüttelt, der Essigäther unter Zusatz von kohlensaurem Barium 

 abdestilliert. Das zurückbleibende Bariumsalz wurde mit Schwefelsäure zer- 

 setzt; aus dem Rückstand kristaUisiert die freie Säure aus, Sp. 146". 

 Ihr Spaltungsprodukt ist Paraoxyphenetol, Sp. 86". 



Der Harn von Menschen, welcher nach Thymor-)-Eingabe stärker 

 nachdunkelte, \Yurde mit etwa Vs seines Volumens an konzentrierter Salz- 

 säure und darauf mit mindestens ebensoviel einer verdünnten Lösung von 

 unterchlorigsaurem Natrium versetzt. Schon bei Zimmertemperatur bilden 

 sich in den nächsten 48 Stunden in der Flüssigkeit zahlreiche bis 5 mm 

 lange Kristallnadeln. Nach etwa 96 Stunden ist die Kristallisation beendet; 

 es wird filtriert und der Filterrückstand zunächst mit Wasser ausge- 

 waschen und dann mit Sodalösung übergössen. Das Filtrat wird mehrfach 

 mit Äther ausgeschüttelt, der wässerigen Lösung Schwefelsäure zugesetzt, 

 wodurch sofort die Säure in feinen, weißen Nadeln ausfällt: Dichlor- 

 thymolglykuronsäure, Sp. 125 — 126*^. 



Der nach subkutaner Darreichung von Syringin 3) vom Kaninchen 

 gelassene Harn wurde dem Bleiverfahren unterworfen und der mit Blei- 

 essig erhaltene Niederschlag mit destilliertem Wasser gut ausgewaschen. 



•) V. Lehmann, ülier die Cliinaethonsäiire. Zeitschr. f. physiol. Cheui. Ud. 13. 

 S. 181 (1888). 



-) F. lihim, Ülier Tli\inolglvkuroiisäure. Zeitschr. f. physiol. Chem. ßd. 16. S. 514 

 (1892). 



ä) //. Hildehrandt, Zur Frage der glykosidischen Struktur gepaarter Glykuron- 

 säuren. Beitr. z. chem. Physiol. Bd. 7. S. 438' (1905). 



