978 H. Hildebrandt. 



man die ätherische Lösung desselben mit Kahlauge schüttelt, den Äther 

 abgießt, mit Wasser wäscht und abdestilliert. Das rückständige, meist noch 

 gelblich gefärbte Campherol wird sodann mit viel Wasser gelöst und durch 

 Verdunsten des Lösungsmittels in kristaUinischer Form erhalten. Es hat 



I C'H . OH 

 die Zusammensetzung: CgH-^i ! und dreht die Ebene des polari- 



I CO 

 sierenden Lichtes nach rechts, Sp. 197 — 198". 



Es ist ähnlich wie das Borneol ein sekundärer Alkohol. 



Erst mehrere Jahre später sind die Untersuchungen über Stoffwechsel- 

 produkte von Verbindungen der Campherreihe von anderer Seite ^j wieder 

 aufgenommen worden. Wenn es auf die Gewinnung der gepaarten Glykuron- 

 säuren selbst ankam, wurden die Kaninchen mit Hafer gefüttert, weil in 

 diesem Falle ein ziemhch konzentrierter natürlich saurer Harn gewonnen 

 wurde. Neutrahsiert man diesen Harn mit Ätzbaryt, filtriert und setzt zu 

 dem Filtrat neutrales Bleiacetat, so enthält die geringe Fällung kaum die 

 gesuchten Verbindungen. Der basische Bleiniederschlag wird mit destil- 

 liertem Wasser gut ausgewaschen, in Wasser suspendiert und mit SH, 

 behandelt. Man filtriert vom Bleisulfid ab und engt das Filtrat bei höchstens 

 40" ein. Keine der so dargesteUten freien gepaarten Glykuronsäuren zeigt 

 Neigung zum Kristallisieren. 



Der nach Darreichung von Thujon (Tauaceton) vom Kaninchen ge- 

 lassene saure Harn wurde mit Barytwasser neutralisiert, das Filtrat mit 

 neutralem Bleiacetat versetzt, bis kein Niederschlag mehr kam, das nun- 

 mehr erhaltene Filtrat mit basischem Bleiacetat ausgefällt und der Nieder- 

 schlag mit heißem destillierten Wasser mehrmals ausgCAvaschen. Der Nieder- 

 schlag wurde mit SHg entbleit und die vom Schwefelblei abfiltrierte Lösung 

 bei 45" auf dem Wasserbade eingeengt, mit Tierkohle behandelt und mit 

 verdünnter Kalilauge schließlich neutralisiert; im Vakuum über Schwefel- 

 säure scheidet sich das Kahsalz der Thujonhydratgly kuronsäure aus. 

 Die wässerige Lösung dreht stark nach rechts, jedoch nicht so stark 

 als Thujon selbst. Die Eigenschaft der gepaarten Glykuronsäure, nach hnks 

 zu drehen, ist auch hier erhalten, doch ist die Linksdrehung nur eine 

 relative, insofern die Eigendrehung des Paarlings vermindert wurde. Die 

 Eigenschaft einer Substanz, nach rechts zu drehen, spricht demnach nur 

 dann gegen eine gepaarte Glykuronsäure, wenn man für den Paarhng keine 

 größere Ptechtsdrehung konstatieren kann. 



Die mit basischem Bleiacetat erhaltenen Niederschläge wurden sorg- 

 fältig mit verdünnter Schwefelsäure verrieben und vom schwefelsauren Blei 



*) H. Hildebrandt, tTber Synthesen im Tierkörper. (2.) Verbindungen der Kampfer- 

 gruppe. Arch. f. exp. Pharm. Bd. 45. S. 111 (1901). — H. Hildehrandf, Weiteres über 

 Citral, über seine Oxydationsprodukte im Tierkörper sowie über einige zyklische Isomere. 

 Arch. f. exp. Pharm. Bd. 46. S. 261 (1901). — Mit E. Fromm, Über das Schicksal 

 zyklischer Terpene und Kampfer im tierischen Organismus. Zeitschr. f. physiol. Chem. 

 Bd. 33. S. 579 (1901); Bd. 37. S. 189 (1903). — H. Hildebrandt, t)ber das Verhalten von 

 Carvon und Santalol im Tierkörper. Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 36. S. 441 (1903). 



