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Der nach Darreichung des Terpineol, Sp. 32oi). vom Kaninchen 

 gelassene Harn wurde mit neutralem Bleiacetat ausgefällt und das Filtrat 

 mit Bleiessig versetzt, bis kein Niederschlag mehr kam; der Niederschlag 

 wurde wiederholt mit destilliertem Wasser ausgewaschen und dann mittelst 

 verdünnter Schwefelsäure zersetzt, das Filtrat vom schwefelsauren Blei wird 

 unter beständigem Kühren mit einem Überschuß von Bariumkarbonat auf 

 dem Wasserbade erwärmt, wobei kein ätherischer Geruch auftritt. Im P'iltrat 

 wurde mittelst Kaliumsulfats das Barium durch Kalium ersetzt; aus der 

 filtrierten Kaliumsalzlösung schieden sich beim vorsichtigen Einengen 

 kristallinische Massen aus, die umkristallisiert wurden. x4us dem Kahum- 

 salz wurde das Bariumsalz dadurch hergestellt, daß die Lösung mit Schwefel- 

 säure versetzt und dann mit Kssigäther ausgeschüttelt wurde; die äthe- 

 rische Lösung wurde unter Zusatz von Bariumkarbonat abdestilüert, der 

 Eückstand mit destiUiertem Wasser versetzt und durch vorsichtiges Ein- 

 engen schneeweiße Kristalle des Bariumsalzes gewonnen. Die freie Säure 

 wurde aus dem Bariumsalze durch vorsichtiges Ausfällen des Bariums 

 mittelst verdünnter Schwefelsäure und vorsichtiges Einengen des Filtrats 

 gewoimen. Die Kristallisation erfolgte erst beim Reiben mit dem Glasstab 

 auf Zusatz von Alkohol. Die freie Säure bildete feine weiße Nadeln, 

 Sp. 110 — 119". Beim Erwärmen mit verdünnter Schwefelsäure trübt sich 

 die vorher klare Lösung und es tritt der charakteristische Geruch des 

 Terpinols, Sp. 32", auf: Terpineolglykuronsäure. 



Die Terpineol-35-(Tlykuronsäure kristalhsiert als K ah salz schwerer: 

 zum Zwecke ihrer Darstellung wurde das schwefelsaure Filtrat mit Essig- 

 äther ausgeschüttelt und durch Verdunsten dieses das Bariumsalz darge- 

 stellt und daraus die freie Säure gewonnen, Sp. 104: — 110". 



Nach Darreichung des p-Dimetliylamino-benzaldehyds 2) am Ka- 

 ninchen wird der Harn in der üblichen Weise nach dem Bleiverfahren 

 verarbeitet: im Bleiniederschlag findet sich reichlich eine gepaarte Glyku- 

 ronsäure, während durch x\mnioniak vorwiegend eine zweite linksdrehende 

 ^'erbindung gefällt wird. Die Bleiessigniederschläge wurden nach sorgfäl- 

 tigem Auswaschen mit SH., zerlegt, filtriert und mit kaltem Wasser aus- 

 gewaschen. Mittelst p]ssigäther wurde hieraus die Mono-methyl-amido- 

 benzoesäure isoliert. 



Der voluminöse Schwefelbleirückstand wird mehrmals mit größeren 

 Mengen Wasser ausgekocht und heiß filtriert. Das meist schön himbeer- 

 rot gefärbte Filtrat erstarrt beim Erkalten zu einem Kristallbrei, der von 

 der roten Mutterlauge durch Filtration getrennt, eine farblose, silber- 

 glänzende Masse darstellt. Nach einmaligem L'mkristaUisieren aus kochendem 

 Wasser oder Alkohol war die Verbindung analysenrein: Dimethylamino- 



') R. Matzel, Zur Pharmakologie der ätherischen Öle. Archiv Int. de Pharmaco- 

 dynamie et de Therapie- Bd. 14. S. 331 (1905). 



-) M Joffe, Ülier das Verhalten des p-Dimethj laminobeuzaldeh\ ds im tierischen 

 Organismus. Zeitschr. f. physiol. Chemie. Bd. 43. S. 374 (1904). 



