Nachweis körpcrfrennlor Stnffo ctf. im riiii. 9^7 



Veränderungen am Molekül durch Oxydation resp. Reduktion. 



l)er nach DaiToichung- von BenzainidM {j;e\vonnon(.' Harn wird zur 

 Sirupdicke eingedampft und mit Alkohol gefällt; der Rückstand nach Avu\ 

 Venlnnsten des alkoholischen Filtrates wird mit verdünnter Schwefel- 

 säure angesäuert und mit Äther extrahiert. Der ahilestillierte Äther hinter- 

 ließ eine kristallinische Masse, die unter dem Mikroskop die für die 

 Hippnrsänre charakteristischen monoklinen Prismen zeigte. lienzamid 

 wird in den alkalischen Säften unter Aufnahme von Wasser in Ammoniak 

 und Benzoesäure gespalten, welch letztere dann als Hippursäure aus- 

 geschieden wird. Dagegen Acetamid-) verläüt den Organismus unver- 

 ändert. Es konnte keine freie Essigsäure nachgewiesen werden, liei Destil- 

 lation des Harns mit Schwefelsäure ging ein stark saures Destillat über, 

 ein Teil davon wurde mit kohlensaurem Natrium neutrahsiert, auf ein 

 kleines \'olumen verdunstet und mit Silhernitrat versetzt. Der sofort 

 entstehende weiße Niederschlag wurde aus heißem Wasser umkrrstalU- 

 siert: essigsaures Silber, entstanden aus Acetamid, welches ja beim 

 Plrhitzen mit Säuren und Alkalien leicht in Essigsäure und Am- 

 moniak zerfällt. 



f )H 

 Der nach Salicjiamid ^} C,; H^ pqvtt gelassene Harn wurde mit 



Schwefelsäure zur Zerlegung der gepaarten Säuren erwärmt, hierauf mit 

 kohlensaurem Baryt von der Schwefelsäure befreit: aus der nun abfiltrierten 

 Lösung kristalUsierten nach dem Eindampfen lange Nadeln, die als Sali- 

 cylamid erkannt wurden. 



Nach Darreichung von Acetanilid*) bei Hunden und Kaninchen 

 wird ein linksdrehender Ha|rn entleert, der im Falle des Kaninchens 

 auch deutlich reduziert. Die ürine wurden abgedampft, mit Alkohol extrahiert 

 und die Alkoholextrakte verdampft, der Rückstand mit Wasser und kon- 

 zentrierter Salzsäure aufgenommen und am aufsteigenden Kühler einige 

 Stunden gekocht. Nach dem Abkühlen wurde zunächst die saure Lösung 

 3mal mit Äther extrahiert, später durch Zusatz von Kalilauge alkalisch 

 gemacht und ebenfalls mit Äther extrahiert; durch die Extraktion aus 

 saurer Lösung wurde bei Hundeharn o-Oxycarbanil gewonnen, welches 

 dadurch entsteht, daß Acetanilid durch Oxydation der Acetylgruppe 

 übergeht in Oxyphenylcarbaminsäure, die unter Wasseraustritt sich 



') L. V. Xencki, Über das Verhalten einiger aromatischer Verbindungen im Tier- 

 korper. Arch. f. exp. Pharm. Bd. 1. S. 420 (1873). 



■■') Schulzen und Xencki, Die Vorstufen des Harnstoffes im tierischen Organismus. 

 ZeitRchr. f. Biol. Bd. 8. S. 124 (1872). — E. Salkoivski, tJber den Vorgang der Harnstoff- 

 bildung im Tierkörper und den Einfluß der Ammoniaksalze. Zeitschr. f. physiol. Chem. 

 Bd. 1. S. 38 (1877). 



') Bauinann und Herter, Über die Synthese von Ätherschwefelsäuren und das 

 Verhalten einiger aromatischer Substanzen im Tierkörper. Zeitschr. f. physiol. Chem. 

 Bd. 1. S. 255 (1877). 



•*) M. Jaffe und F. Hilbert, Über Acetanilid und Acettoluid und ihr Verhalten 

 im tierischen Stoffwechsel. Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 12. S. 295 (1808). 



