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n jene Verbindung umlagert. Aus der alkalischen Lösung ließ sich bei 

 beiden Tieren Paraamidophenol geAvinnen: Indophenolreaktion (HC1 + 

 + Karbolsäure + Chlorkalk: rot: + Ammoniak; tiefblau). 



Aus dem Harn nach Ortlioacettoluid wurde das entsprechende 

 Methyloxycarbanil gewonnen, das beim Erhitzen mit XH3 ein Amido- 

 kresol bildete. 



Nach Darreichung von Meta- und Para-acettoluid wurden die 

 entsprechenden Acetylamidobenzoesäuren isoliert Avelche aus saurer 

 Lösung in Äther gingen. Aus Kaninchenharn fällt die p-Acetylamidobenzoe- 

 säure nach Zusatz von konzentrierter Salzsäure direkt. 



Alle diejenigen Derivate des Acetylparaamidopheiiols 1) , welche 

 physiologischeWirkungen zeigen, liefern im Organismus Paraamido- 

 phenol resp. leicht spaltbare Derivate desselben: Indophenolreaktion. Der 

 zu untersuchende Harn wird mit 1 — 2 cm'^ konzentrierter Salzsäure ge- 

 kocht: nach dem Erkalten werden o — 5 Tropfen einer gesilttigten Phenol- 

 lösung, 1 — 2 Tropfen einer Chromsäurelösung zugeführt. Die Flüssig- 

 keit färbt sich alsbald sehr schön rot; ebenso ist der Schaum ge- 

 färbt. Tropft man jetzt (konz.) NH3 auf den Schaum, so entsteht 

 sofort an der Berührungsfläche eine prachtvoll blau gefärbte Schicht, 

 die bei gelindem Schütteln nach einiger Zeit dunkel und deutlicher wird. 

 Das Umschlagen der Farbe vom Kot ins Blau ist für die Pteaktion cha- 

 rakteristisch. 



Aus Anilin entsteht nach den Untersuchungen von Schmiedeberg im 

 Tierkörper Paraamidophenol, welches die Indophenolreaktion gibt, 

 besonders schön, wenn die Pteaktion im alkalischen Ätherextrakt ausge- 

 führt wird. Der Harn wird mit konzentrierter Salzsäure, dann mit Phenol 

 versetzt, mit F2 Cl,j oxydiert und mit XH3 alkalisch gemacht. Filtriert man 

 den sich bildenden roten Niederschlag ab, so färben sich Filter und Filtrat 

 intensiv blau, bei Anwesenheit von nur wenig Paramidophenol blaugrün, 

 auch wenn die ^'erdünnung 1 : 1,600.000 beträgt. Da es sich um einen 

 Aminokörper handelt mußte nach dem Diazotieren mit a-Naphtol in am- 

 moniakalischer Lösung sich ein Farbstoff bilden; wird der Rückstand des 

 alkaUschen Ätherextraktes mit verdünnter Salzsäure aufgenommen und mit 

 Natriumnitritlösung diazotiert niit alkohohscher a-NaphtoUösung versetzt, 

 so büdet sich auf Hinzufügen von Ammoniak eine intensiv rote Färbung. 

 Zur Identifizierung kann man durch xlcetylierung das Diacetylamido- 

 phenol, Sp. 150 — 151", darstellen, indem man mit Essigsäureanhydrid 

 den Ätherrückstand am Rückflußkühler kocht, das überflüssige Essigsäure- 

 anhydrid abdestilliert, den Rückstand mit Wasser und Tierkohle kocht und 

 dann filtriert; das Filtrat erstarrt kristallinisch und wird aus Benzol um- 

 kristallisiert. -) 



^) 0. Hinsberg und G. Treupel, Über die physiologische Wirkung des p-Amido- 

 phenols und einiger Derivate desselben. Arch. f. exp. Pharm. Bd. 33. S. 216 (1894). 



-) E. Meyer, Über das Verhalten des Nitrobenzols und einiger anderer aroma- 

 tischer Nitrokörper im Organismus. Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 46. S. 497 (1905). 



