Nachweis kurpcifroinder Stoffe etc. im Irin. 99;*) 



i'iitt'iirht: doch uvlit die ciitstaiidone Loukovcritiiidiiim an der l.uft sehr 

 bald wii'dcr in den I'ail»st(df iilicr. Dieser ist identisrli mit der II iiha/on- 

 säiii'e von K)i<>rr. welche entsteht hei (Kt Oxydation des l'henylinethyl- 

 aniidoi»yrazolons. Demnacli wird l*yiaini(h)n im Organismus /um Teil 

 derart verändert, (hdi ihm die drei an den beiden X-Atomen befindlichen 

 Methyliiruppen entzoijeii werden, während die mit Kohlenstoff verbundene 

 intakt lileil)t und überdies bei der \'erschmel/uni;- der l'yramidonmoleküle 

 eine Abspaltuntj- von Ammoniak stattfindet. 



Die von der I\ul)azonsäure getrennten') salzsauren Filtrate werden 

 mit Natriumkari)onat schwach alkalisch jiemacht, bei fzelinder Wärme auf 

 dem \Vasserl)ade bis zum dünnen Sirup einf»edampft, von dem auskristal- 

 lisierten Kochsalz ab<iei>ossen . noch warm mit dem vierfachen \'olumen 

 einer Mischunji- t>leicher Teile Alkohol und Äther vermenjit und unter 

 öfterem Umrühren mehrere Tai^e stehen gelassen. Nach dem Abiiießen der 

 Lösung- wird der lUickstand von neuem mit der Alkoholäthermischunf;- 

 zweimal behandelt; der rückständiire Sirup enthält eine gepaarte Glykuron- 

 säure. Die Lösung enthält eine mit Kisenchlorid sich violett färbende Sub- 

 stanz. Der nach dem Abdestillieren des Alkohols bleibende Kückstand wjrd 

 in viel Wasser gelöst, mit Schwefelsäure bis ö^/o angesäuert und mit 

 Phosphorwolframsäui-e gefällt. Dann wird durch schwaches Erwärmen mit 

 Barythydrat zerlegt und aus dem Filtrat mit CO2 das Baryt entfernt. Das 

 Filtrat wird im Vakuum eingeengt, wobei eine Ausscheidung von Kristallen 

 erfolgt. Aus der wässerigen Lösung fällt man mittelst Aceton das Kreatin 

 und engt das Filtrat auf d,em Wasserbade ein, wob.ei sich die mit Eisen- 

 chlorid färbende Verbindung ausscheidet, die aus Wasser umkristallisiert 

 wird: Antipyrylharnstoff (Uramidoantipyrip), Sp. 247 248". Beim Er- 

 hitzen mit heißgesättigtem Barytwasser bei 140—150" zerfällt die Ver- 

 bindung in COa, NHj und Amjdoantipyrin. Antipyrylharnstoff entsteht ajso 

 aus Pyramidon durch Eliminierung der beiden am Amidostickstoff befind- 

 lichen Methylgiuppen. 



') M. Joffe, AiitipvrvlharDstoff, ein Stoffwechselprodukt des Pyramidous. Ber. d. 

 Deutschen ehem. Gcsellsch." Bd. 35. S. 2891 (1902). 



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