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h) Mit konzentrierter Salpetersäure. Wird Phenacetin mit 

 einigen Tropfen konzentrierter Salpetersäure übergössen, so färbt es sich 

 gelb bis orangerot und geht mit gleicher Farbe allmählich in Lösung: 

 beim Erwärmen löst sich das Phenacetin vollständig auf und beim Er- 

 kalten kristallisiert unter Umständen Nitrophenacetin aus. 



Salicylsäure. 



Salicylsäure. o-Üxybenzoe säure, HO . Cß H^ . COOK (1-2), kristal- 

 lisiert aus Wasser in langen, weiben. bei 157*' schmelzenden Nädelchen 

 von süßlich-saurem, kratzendem Geschmacke; die Säui-e ist löshch in etwa 

 500 Teilen kaltem Wasser, in 15 Teilen siedendem Wasser, sowie leicht 

 löslich in Alkohol. Äther und in heißem Chloroform. Bei vorsichtigem 

 Erhitzen sublimiert Salicylsäure unzersetzt in feinen Xädelchen, in Spuren 

 schon auf dem Wasserbade: bei raschem Erhitzen zerfällt sie aber 

 teilweise in Phenol und Kohlendioxyd : Cg H^ (OH) COOH = Cg H^ OH -f CO,. 



Konzentrierte Schwefelsäure löst die reine Salicylsäure ohne Färbung 

 und ohne Zersetzung auf. — Von den Salzen der SaUcylsäure sind das 

 Blei- und das Silbersalz in Wasser schwer löslich. Bleiacetat fällt daher 

 aus den neutralen Sahcylatlösungen weißes, kristaUinisches , in heißem 

 Wasser lösliches Bleisalicylat, (HO.CgH^.COOlsPb, das beim Erkalten 

 der heißen Lösung unverändert auskiistallisiert. Silbernitrat fällt weißes 

 Silbersalicylat aus. 



Keaktionen der Salicylsäure. 



1. Eisenchloridprobe. Eine wässerige Lösung der Salicylsäure und 

 ihrer Salze färbt sich mit einigen Tropfen Eisenchloridlösung blauviolett, 

 in stärkerer Verdünnung mehr rotviolett. Auf Zusatz von Salzsäure geht 

 das Violett in Gelb über. Ein Überschuß des Reagenses beeinträchtigt die 

 EmpfindUchkeit der Probe. 



Bei Anwesenheit von Mineralsäuren. Alkalilaugen oder Alkalikarbonat 

 bleibt die Pieaktion aus. 



2. J/i/Zowsche Probe. Eine wässerige Salicylsäurelösung färbt sich 

 beim Erwärmen mit Mülons Reagens tief rot. 



8. Brom wasserprobe. Überschüssiges Bromwasser fällt aus einer 

 selbst stark verdünnten, wässerigen Salicylsäurelösung einen gelblich- 

 weißen, kristallinischen Niederschlag von Tribromphenolbrom, 

 CeH.Brg.OBr. 



4. Darstellung der reinen Säure und Bestimmung des 

 Schmelzpunktes. Liegt nicht zu wenig Salicylsäure vor, so löst man 

 den aus der Ätherlösung erhaltenen Verdunstungsrückstand in möglichst 

 wonig heißem Wasser auf. schüttelt die heiße Lösung mit wenig Blut- 

 kohle und läßt sie nach dem Filtrieren kristallisieren, ^'on den aus- 

 geschiedenen Kristallnadeln bestimmt man nach dem Trocknen den 

 Schmelzpunkt (157*'). 



Die Trennung der Salicvlsäure von einfachen Phenolen. 



