Reagentien zum Nachweis der biologisch wichtigen Verbindungen. 1405 



Diphenylhydrazin : 



Darstellung aus Diphenylamin über das Nitrosamin durch Behandlung 

 des letzteren mit Zinkstaub und Eisessig. Das so erhaltene Diphenyl- 

 hydrazinchlorhvdrat bildet ganz farblose feine Nadeln, aus denen mit 

 Natronlauge die Base abgeschieden A\1rd. Farblose Tafeln vom Schmelz- 

 punkt H4 — 350. Siedepunkt 220" bei 40- 50 min. Sehr schwer löslich in 

 Wasser, leicht löslich in Alkohol und Äther. Wirkt infolge seiner schweren 

 Löslichkeit selbst bei Siedetemperatur kaum auf Fehlingsche Lösung. 



Es verbindet sich im (Gegensatz zum Phenylhydrazin in der Kälte 

 erst nach längerem Stehen, in der Wärme rascher mit den gewöhnlichen 

 Zuckerarten und liefert gut kristallisierende, beständige und in Wasser 

 schwer lösliche Hydrazone. Die Base ist in Wasser und Essigsäure schwer 

 löslich, es werden daher alkoholische Lösungen für die Reaktionen benutzt. 

 Charakteristisch sind die Diphenylhydrazone der 1-Arabinose, auch zur 

 Trennung von anderen Zuckern geeignet, ferner der (ilukose. 



Besonders vorteilhaft ist die ^'erbindung zur Erkennung des Trauben- 

 zuckers, hauptsächlich zur Trennung von Glukose und Lävulose ; aus dem 

 (iemisch der Phenylhydrazone kann man das Glukosediphenylhydrazon 

 durch Zusatz von Äther abscheiden. Zur Trennung der Glukose von 

 Mannose und Galaktose ist es nicht brauchbar. 



a) Hydrazone. 



Rhamnose-diphenylhydrazon, Cjs H22 N2 O4, aus einem Teil Rham- 

 nose und Vf.^ Teilen Diphenylhydrazin. Kleine Prismen vom Schmelzpunkt 

 1?»4", in Wasser und Alkohol löslich. 



Rhodeose-diphenylhydrazon. in Alkohol schwer lösliche weiße 

 Nadeln vom Schmelzpunkt 199". 



1 - A r a b i n s e - d i p h e n y 1 h \' d r a z n. Cj 7 H.,o 0^ N., , bildet sich aus den 

 Komponenten schnell in der Wärme, langsam in der Kälte. Weiße Nadeln 

 vom Schmelzpunkt 216 218" beim schnellen Erhitzen. Es ist das schwerst- 

 löshche Derivat der Arabinose und daher zur Identifizierung und Trennung 

 besonders geeignet. 



dl-Arabinose-diphenylhydrazon. CivH-ioOiNo, bildet weiße Nadeln 

 vom Schmelzpunkt 206", die ebenfalls wegen der Schwerlöslichkeit in 

 Wasser sich zur Abscheidung gut eignen. Wenig löslich auch in Chloroform 

 und .\lkohol, löslich in Eisessig und Pyridin. 



d-Glukose-diphenylhydrazon, C18H22G5N2, farblose, kleine, schiefe 

 Prismen oder seidenglänzende Kristalle vom Schmelzpunkt 161". leicht löslich 

 in Wasser und heißem Alkohol, unlöslich in Äther und Chloroform und Benzol. 

 Wirkt beim Kochen stark reduzierend. Ermögücht einen sehr sicheren 

 Nachweis des Traubenzuckers, insbesondere bei Gegenwart von anderen 

 Zuckerarten, z. B. der Fruktose. 



