Reageatieu zum Nachweis der biologisch wichtigen Verbindungen. 1423 



ß-Naphthaliiisulfoglycyl-I-leucin, CioH^.SOä.NH.CHo.CO.NH. 

 CH(COOH).CH.3.CH(CH3),. Aus 60«/oi8em Alkohol lange, rechteckige 

 Tafeln, die bei 144— 145o schmelzen. Spezifische Drehung ungefähr + 13". 



wird gewonnen aus Phenylurethan durch Destillation mit Phosphorpenta- 

 chlorid. Farblose, die Augenbindehaut stark reizende Flüssigkeit vom 

 Siedepunkt 166". Es bildet mit primären und sekundären Aminen wie mit 

 Aminosäuren, auch mit Aminozuckern und Peptonen charakteristische ^'er- 

 bindungen. Über die Methode des Nachweises von Aminosäuren mit 

 Phenylisocyanat vgl. Abderhalden, dieses Handbuch, Bd. 2. S. 496. Sehr 

 charakteristisch ist u. a. die Leucinverbindung. 



Gluko sa min-pheny li socy an at verbin düng: 



CH,OH,CH0H),.CH<C0H^^^^,^ ^^^^ 



Es entsteht, wenn man eine gut gekühlte Lösung von 2"2ö g Glukosamin- 

 chlorhydrat in 30 cm^ Wasser und 10 cm^ n-Kalilauge tropfenweise unter 

 stetem Schütteln mit 1*19 g Phenyhsocyanat versetzt, als amorphes Produkt. 

 Bei 1 stündigem Erwärmen mit 20''/oiger Essigsäure im Wasserbad geht 

 es fast (piantitativ in sein Anhydrid, x-Tetraoxybutyl-v-Phenyl-[j.-Hydro- 

 xvimidazol: 



C = CH 

 / 

 CH2 ( )H . (CH0H)3'. N : C . N . C, H5. 



OH 



weiße rhombische Kristalle, die sich bei 200" bräunen und bei 210" schmelzen, 

 wenig löshch in Wasser und Alkohol, y-^ = + 76-9". Infolge seiner Un- 

 lösüchkeit in alkalischen Flüssigkeiten ist eine Trennung von gleichzeitig 

 anwesenden Aminosäuren ermöglicht. 



Phenylisocyanat-a-aminoisovaleriansäure, (CHgla CH.CH(NH. 

 CO.NH.C6H5).CÖOH. Durch Lösen der Aminosäure mit einem 

 Mol.-Gewicht Kahlauge in 30 Teilen Wasser und Zufügen von Vi ^lol. 

 Phenyhsocyanat unter heftigem Rühren bei 0". Beim Ansäuern des Filtrates 

 als zähe harzige Masse ausfallend, die später kristallinisch erstarrt. Aus 

 heißem Wasser umkristallisiert, farblose Blättchen, die bei 163-5o (korr.) 

 unter Zersetzung schmelzen. Leicht löslich in Alkahen und Alkaükarbonaten, 

 ziemlich leicht löslich in heißem Alkohol, schwer löslich in Äther. 



