Rcagentien zum Nachweis der biolofrisch wichtigen Verbindungen. 1427 



Darstellung aus a-Naphthylurethan mit einem erheblichen Übersehuli 

 von T'hosphorsäureanhydrid. 



Es bildet eine Flüssigkeit vom Schmelzpunkt 270"; im Gegensatz zum 

 Phenvlisocyanat entwickelt es keine stechenden, giftigen Dämpfe. Es ist 

 gegen Wasser ziemlich bt^tändig und kann ohne Kühlung mit der 

 alkahscheu Lösung derxVminosäure zusammengebracht werden. Der Überschuß 

 verwandelt sich in den ganz unlöshchen Dinaphthylharnstoff; von diesem 

 wird abfiltriort und das Filtrat angesäuert. Durch Erhitzen mit Ikryt- 

 wasser können die Aminosäuren aus der Isocyanatverl)indung regeneriert 

 werden. 



5c-Naphthylisocyanat-glycin. COOH.CH., .NH.CO.NH.CioH^. 

 Feine farblose Nädelchen ohne Kristallwasser, die bei 190"5 — 191'5'^ 

 schmelzen. Die Verbindung ist außer in Alkahen auch in Ammoniak lös- 

 hch. Durch Zusatz von Barium chlorid oder Barytwasser zu der ammo- 

 niakalischen Lösung fällt das sehr schwer löshche Bariumsalz aus. das 

 zur Trennung des GlykokoUs von den anderen Aminosäuren benutzt 

 werden kann. 



a-Naphthylisocyanat-dl-alanin, C00H.CH(CH3).NH.C0.HN. 

 C10H7. Kleine Nädelchen vom Schmelzpunkt 198°. Das Bariumsalz ist 

 ziemlich leicht löslich. 



a-Naphthylisocyanat-n-dl-aminobuttersäure, C00H.CH.(CH.2. 

 CH3 ) . NH . CO . NH . C,o H-. Scheidet sich aus verdünntem Alkohol in langen, 

 spießigen Kristallen vom Schmelzpunkt 194—1950 ab. 



a-Naphthylisocyanat-leucin, COOH.CH (€4 aj).NH.CO.XH. 

 C10H7. Sehr schwer löshche, lange, spießige Kristalle vom Schmelzpunkt 

 16H"5'^. Besonders gut zum Nachweis des Leucins geeignet. 



a-Naphthylisocyanat-1-tyrosin, COOH. CH(CH.3 .C, H, [OH]). 

 NH.CO.NH.CioH-. Feine, sternförmig gruppierte Nadeln, die bei 205—206« 

 schmelzen. 



3c - N a p h t h y 1 i s c y a n a t - g 1 u t a m i n s ä u r e , COOH . ( CH.2 ).2 . CH 

 (COOH ) . NH . CO . NH . CioH^. Aus 90«/oi8era Alkohol lange verfilzte" Nädel- 

 chen vom Schmelzpunkt 286 -237°. 



a-Naphthylisocyanat-cystin: 



/ COOH. CH.NH. CH.2. S \ 



V CO.NH.CioH.A. 



Voluminöse, über Phosphorsäureanhydrid zusammenschrumpf ende Masse. 



'y.-Naphthylisocyanat-glycylglycin, COOH . CH. . NH . CO . CH. . 

 NH.CO.NH.C^oHy. Durch Lösen in verdünntem Ammoniak und Ausfällen 

 durch Schwefelsäure unter starkem Rühren gereinigt, bildet die Verbindung 

 feine Nädelchen vom Schmelzpunkt 217". Sie hefert ein Bariumsalz, das 

 erhebhch leichter lösüch als das des GlykokoUs ist, wodurch eine Trennung 

 des GlykokoUs und des Glycylglycins ermöglicht ist. 



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