Darstolliiiiii; und Nachweis der Glukoside. 



Von (ileza Zenipleii, Selmeczbänya. 



Synthese der Glukoside. 



r>ei der synthetischen Darstellung- der Glukoside kann man drei Wege 

 einsehlaijen. Das erste und zuerst gut ausgearbeitete ^'erfallren beruht auf 

 der Kupplung des Zuckers mit dem betreffenden Alkohol mit Hilfe von 

 Salzsäure. *) Die ^Methode hat zur Auffindung zahlreicher Glukoside geführt. 

 Sie besitzt aber den Nachteil, daß sie zu ein Gemisch der zwei möglichen 

 stereoisomereu Glukoside führt. 



Nehmen wir als Beispiel die Darstellung des Methylglukosids (A), so^ 

 entstehen gleichzeitig folgende zwei stereoisomere Formen: 



CH, . . CH H— C— . CH, 



H-C— OH 



H— C-OH 



HO— C-H 



H— C 



H— C-OH 



HO— C— H 



H-C' 

 H— C-OH 



CHo . OH 



CH, . OH 



Man bezeichnet sie mit den JUichstalien y. und [1 Die S-Derivate sind 

 in vielen Fallen erkennbar dadurch, daß sie durch Fmulsin hydrolysiert 

 werden. Bei der Darstellung der Alkoholglukoside mittelst Salzsäure er- 

 hält man vorwiegend die y.-Form, während die ,'i-F(»i-m in den Mutter- 

 laugen bleibt. Als Beispiel ist die Darstellung der beiden ,Methyl-d-(ilukoside 

 beschrieben (A). 



Ein Nachteil dieser Methoden ist, daß die Trennung der beiden 

 stereoisomeren Formen nicht immer glückt und oft mit Kristallisations- 



M Emil Fischer, Über die Ghikoside der Alkohole. Ber. d. Deutschen ehem. Ges. 

 Bd. 26. S. 2400 (1803); Über die Verbindungen der Zucker mit den Alkoholen und 

 Ketonen. Ber. d. Deutschen ehem. Ges. Bd. 28. S. lU.ö (1875). 



