230 F. Röhmann. 



Am besten bekannt ist von natiii-lich vorkommenden Oxyfettsänren 

 die Rizinolsäure. 



Die Rizinolsäure, C^ H^g . CH (OH) . CH, . CH : CH (CH,), COORi). wird aus 

 dem festen Anteil der beim Verseifen von Rizinusöl entstellenden Fettsäuren erhalten. 

 Man kühlt die Fettsäuren auf 0° ab. Die sich ausscheidenden festen Massen werden 

 abgepreßt und in d:ss Bariumsalz übergeführt, das mau durch Umkristallisieren aus 

 Alkohol von der anwesenden Stearinsäure und Dioxystearinsäure befreit. 



Die Rizinolsäure schmilzt bei 4—5", ist in Alkohol und Äther leicht löslich, 

 [ajü + 6"2ö. Bei der Destillation zerfällt sie unter Bildung von Undezylensäure. Die 

 Eigenschaften anderer Oxyfettsäuren siehe S. 234. 



5. Dikarbonsäuren. 



Hochmolekulare Dikarbonsäuren finden sich in kleinen Meuiicn im 

 Japanwachs.-) Die aus dem verseiften Jai)amvachs in Freiheit gesetzten 

 Säuren werden unter lö mm bei 250 "C al)destilliert. Der lUickstand wird 

 durch Umki'istaUisieren aus 757oigeni Alkohol von harzigen Beimengungen 

 getrennt und der Rektifikation im Vakuum bei mm unterworfen. 



Auch die Dikarbonsäuren lassen sich durch Destillation mit Baryt- 

 hydi'at bei vermindertem Druck in die entsprechenden gesättigten Kohlen- 

 wasserstoffe überführen. Aus einer Dikarbonsäure des Japanwachses, deren 

 Zusammensetzung und Derivate (Ester und Diamid) der Formel 

 C02H.(CH2)i9.C0.2H entsprachen, wurde ein mit dem synthetischen über- 

 einstimmendes Xormabionadekan. Cm H^,,- erhalten. 



6. Ungesättigte Fettsäuren. 



Die ungesättigten Fettsäuren gewinnt man aus den in Äther lös- 

 lichen Bleiseifen (siehe oben). Man sucht eine Vorstellung von der Zu- 

 sammensetzung des erhaltenen Öles zu gewinnen durch Bestimmung der 

 Jodzahl und Azidität, bestimmt die Acetylzahl. prüft auf Laktone, unter- 

 sucht auf optische Akti\ität u. a. 



Ölsäure, CigHg^O,. Zur Darstellung wird das Öl, welches mau aus den äther- 

 löslichen Bleiseifen des Olivenöls oder Schweinefetts gewonnen hat, in Ammoniak gelöst 

 und die Lösung mit Chlorbarium versetzt. Das abgeschiedene Bariumsalz wird wiederholt 

 aus Alkohol umkristallisiert und mit Weinsäure zerlegt. Die Ölsäure wird durch De- 

 stillation im Vakuum gereinigt. ") 



Die Ölsäure ist in Wasser unlöslich, aber schon in kaltem verdünnten Alkohol 

 löslich. Sie erstarrt bei 4" kristallinisch, schmilzt bei 14° C, siedet unter 100 ///»M)rnck 

 bei 286° C, unter 10 mm bei 223« im absoluten Vakuum bei 153*'. 



Außer der Elementaranalyse, Azidität (Molekulargewiclit) und den 

 physikalischen Konstanten dienen zur Cliarakteristik der ungesättigten Fett- 

 säuren liesonders die Jodzahlen, die Bromverbindungen, die durch Re(hiktion 

 zu erhaltenden gesättigten Fettsäui'en und die bei der ( )xvdation entstelKMuh'u 



') F. Krafft, Zur Kenntnis der RizinoleinsiUne. Bor. d. Deutsch, ehem. Ges. Jg. 21. 

 S. 2730 (1888). 



-) F.Kraft und B. Schaal , i;ber hochschmelzende Säuren des .Tapanwachsos. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Jg. 40. S. 4784 (1907). 



'') Gottlich, Ann. d. Chem. u. Pharm. Bd. 57. S. 38. 



