Untersucliuiig auf Fette. 233 



h) Oxydation der uiigesättii>ten Fettsäuren mit Kalinmperman- 

 f^anat nach Haziira. 



Die ungesättigten Fettsäuren addieren nach K. Hazura^) in ihren 

 alkaUschen Lösungen bei der Oxydation mit Lösungen von Kaliumpermanganat 

 soviel Hydroxylgruppen, als sie freie \'alenzen enthalten und l)ilden ge- 

 sättigte Oxyfettsäuren, welche dieselbe Anzahl Atome von Kohlenstoff im 

 Molekül enthalten. 



Verfahren von K. Bazura.-) 30r/ der flüssigen Fettsäuren werden 

 mit '^^cui'^ Kalilauge von der Dichte 1-27 (368 ^KOH im Liter) verseift. 

 Die Seifen werden in 2 l Wasser gelöst. In diese Lösung läßt man unter fort- 

 währendem Eühren 2 1 einer li^Voigen Kaliumpermanganatlösung bei 

 Zimmertemperatur einfließen. (Bei Säuren aus Tranen kühlt man auf 0'' C 

 ab und verwendet halbprozentige Permanganatlösung.) Man filtriert das 

 Mangansuperoxyd ab und säuert das alkahsche Filtrat mit Schwefelsäure 

 an. Hierbei fällt ein Säuregemisch aus, das neben unveränderter Ölsäure 

 Dioxystearinsäure, Sativin säure und Linusinsäure enthält. Das Filtrat wird 

 mit Kalilauge neutralisiert. Je 4 l von ihm werden auf etwa 300 cni^ ein- 

 geengt. Die einzelnen Portionen werden vereinigt, abermals mit Schwefel- 

 säure angesäuert und auch das nunmehr herausfallende, aus Linusinsäure 

 und Isohnusinsäure bestehende Säuregemisch H durch Filtration von der 

 Flüssigkeit getrennt. In Lösung bleibt Azelainsäure u. a. 



Das Säuregemisch I wird auf Tontellern getrocknet und zur Ent- 

 fernung nicht oxydierter Säuren mit Äther oder Petroläther gewaschen. 

 Dann wird mit der lOOfachen Menge kaltem Äther behandelt. 



Hierbei geht die Dioxystearinsäure in Lösung. Um sie zu ge- 

 winnen, wird der Äther eingeengt. Sie fällt beim längeren Stehen aus und 

 wird durch Umkristallisieren aus Alkohol gereinigt. 



Der in Äther unlöshche Teil (Sativinsäure und Linusinsäure. auch 

 etwa ungelöst gebliebene Dioxy säure) wird aus heißem Wasser fraktioniert. 

 Will man von vorneherein nur Sativinsäure gewinnen, so führt man 

 das bei der Oxydation erhaltene Säuregemenge in das Kalisalz über und 

 fäUt mit Chlorbarium. Die Barytsalze werden durch Auskochen mit Wasser 

 von Azelainsäure und Linusinsäure befreit. Der in Wasser unlösliche Teil 

 wird mit Salzsäure zerlegt und die Säure aus Wasser umkristallisiert. 



Das Säuregemisch II wird ebenfalls auf Tonplatten getrocknet und 

 zur Entfernung von Azelainsäure u. a. mit Äther extrahiert. Der in Äther un- 

 lösliche Teil wird aus absolutem Alkohol umkristaUisiert. Die Kristallisationen 

 werden dann weiter durch KristaUisation aus wenig Wasser in Linusin- 

 säure und Isolinusinsäure zerlegt. 



M Ä. Bauer und K.llaznra, Über die Hanfölsäiire. Monatsh. f. Chem. Bd. 7. 

 S. 21G (1896); K. Hazinri, Über Hanfölsäure. Ebenda. Bd. 8. S. 147 ff. (1887): Bd. 9. 

 S. 198 (1888). 



-) Monatsh. f. Chem. Bd. 9. S. 198 (1888). 



