Untersncluing auf hochmolekulare Alkohole. 255 



Zinnamvlkoprosterin, durch Zusammenschmelzen des Koprosterins mit 

 Zinnaniylchlorid auf 1P>0" erhalten, kristallisiert aus Ätheralkohol in recht- 

 winkhgen Säulen vom Schmelzpunkt 1G9*'. Zinnaniylkoprosterinhromid. 

 Schmelzpunkt 165 — IBG^ C. 



H i p p k o p 1- o s 1 r i n scheidet sich aus heißer, konzentrierter alkoholischer Lösung 

 als Gallerte ah , welche unter dem Mikroskop sich als aus kurzen Nädelchen be- 

 stehend erweist. Schmelzpunkt 74—75'' C. In (Ihloroform gelöst gibt es bei Zusatz von 

 Essigsäureanhydrid und Schwefelsäure zuerst intensive Violett-, dann bald Grünfärbuug. 

 Es addiert kein Brom und droht in Äther gelöst schwach rechts. Es ist anscheinend 

 kein reiuer Körper.') 



d) Isocholesterin. 



IsoCholesterin, C^GH^a (<>H). wurde von E. Schulze''-) aus dem Woll- 

 fett durch Verseifen und Ausschütteln mit Äther zusammen mit Chole- 

 sterin und anderen kohlenstoffärmeren Alkoholen gewonnen. Zur Trennung- 

 des IsoCholesterins von Cholesterin und den anderen iVlkoholen dient das 

 Benzoat. Man erhitzt das Gemisch der Alkohole mit Benzoylchlorid im 

 Ölbade auf 140 — 160" C. 3) Die Reaktion ist in wenigen Minuten beendet. 

 Man löst die Masse in Äther und fällt das Benzoat mit 96*'/oigem Alkohol. 

 Das Benzoat läßt man aus Ätheralkohol kristaUisieren ; das Cholesterin- 

 benzoat scheidet sich in großen tafelförmigen Kristallen, das Isocholesteryl- 

 benzoat in Nadeln aus, die sich von denen des Cholesterinbenzoats durch 

 Schlämmen trennen lassen. Durch Verseifen des Isocholesterinbenzoats 

 wird das reine Isocholesterin gewonnen. 



Das Isocholesterin kristallisiert aus Äther und Aceton in feinen 

 Nadeln. Aus verdünnter alkoliohscher liösung scheidet es sich in Aveißen 

 Flocken ab, eine konzentrierte alkoholische Lösung erstarrt beim Erkalten 

 zu einer durchscheinenden Gallerte. Schmelzpunkt l;)8'5. [aJD -f 59"7''. 

 Es gibt nicht die Reaktion mit Chloroform und Schwefelsäure. Mit Chloro- 

 form und Essigsäureanhydrid gibt es zunächst eine gelbe, dann rotgelbe 

 Farbe mit grüner Fluoreszenz. 



Isocholesterin addiert zwei Atome Brom. Das Benzoat schmilzt bei 

 194-1950. 



') Vgl. auch G. Gittehnachcr-WUotko, Über Hippokoprosterine. -Tahresber. f . Tior- 

 chemie. Bd^35. S. 508 (1905). 



^) E. Schulze und A. ['rieh, ('her die Zusammensetzung des \Vollfetts. Journ. f. 

 prakt. ehem. [2.] Bd. 7. S. 1G3 (1S73) u. Bd. 9. S. 321 (1874). — Ber. d. Deutsch, ehem. 

 Ges. Bd. 31. S. 1200 (1898). 



=*) K. Ober 1)1 liJhr, Beiträge zur Kenntnis der Cholesterine. luaug.-Dissert. Berlin 

 1892. S. 35. 



