Allgemeine Technik und Isolierung der Monoaminosäuren. 479 



in absolutem Alkohol aiifijeiiGmmen. Es verbleibt ein unlöslicher Rück- 

 stand. Dieser Prozeß wird so oft wiederholt, bis alle in Alkohol unlös- 

 hchen Bestandteile möglichst entfernt sindJ) Diese Reinigung des Prohns 

 ist von größter Wichtigkeit. Man würde einen großen Fehler begehen, 

 wollte man den Rückstand des ersten Alkoholauszuges ohne weiteres 

 als Prolin in Rechnung bringen. Das auf die genannte Art erhaltene Prohn 

 wird nunmehr gewogen und dann durch Kochen mit einem Überschuß von 

 frisch gefälltem Kupferoxyd in das Kupfersalz verwandelt. Die tiefblaue 

 Flüssigkeit wird vom ungelösten Kupferoxyd abfiltriert und dann unter 

 vermindertem Druck zur Trockene verdampft. Der Rückstand wird zur 

 Trennung des 1-Prolinkupfers vom razemischen Salz mit absolutem 

 Alkohol ausgekocht. Das erstere Kupfersalz geht in Lösung und kann aus der 

 eingeengten Flüssigkeit in Kristallform erhalten werden. Ein Teil des 

 aktiven Prolinkupfers bleibt meist amorph. Zur Identifizierung und 

 Analyse wird meist das razemische Prolinkupfer verwendet. Es ist 

 einmal durch seinen Gehalt an Kristallwasser charakterisiert. Das lufttrockene 

 Präparat enthält 2 Mol. Kristallwasser. Es entweicht erst nach längerem 

 Erhitzen auf 120« im Vakuumtrockenapparat (vgl. Bd. I, S. 296, Fig. 429). 

 Das wasserfreie Kupfersalz ist violett, während das wasserhaltige blau ge- 

 färbt ist. Beim ^>rbrennen des Kupfersalzes entsteht ein charakteristi- 

 scher Geruch. Die Kupferbestimmung ist auch sehr geeignet, um das 

 Prolinkupfer zu identifizieren. Schließlich kann man auch das Prolin 

 aus dem Kupfersalz in Freiheit setzen, indem man dieses in Wasser 

 suspendiert und Schwefelwasserstoff in die Lösung einleitet. Das Filtrat vom 

 Kupfersulfid wird eingeengt und schließlich mit Alkohol gefäUt. Das 1-Prolin 

 schmeckt süß und löst sich in Wasser und Alkohol leicht. Es schmilzt bei 



206—209« und zeigt [aj J^j„ = — 77-40«. Es kristallisiert aus Alkohol in 



flachen Nadeln. Zur weiteren Identifizierung können Derivate des Prolins 

 dargestellt werden. Sehr schöne Eigenschaften zeigt das aus der Phenyl- 

 isocyanatverbindung dargestellte Hydantoin. 



Die drei mit Alkohol ausgekochten Fraktionen werden nunmehr in 

 der Weise verarbeitet, daß der in Alkohol unlösliche Teil in Wasser gelöst 

 und, wenn nötig, die Lösung durch Kochen mit Tierkohle entfärbt wird. 

 Jetzt werden alle drei Fraktionen für sich bis zur beginnenden Kristallisation 

 eingeengt. Dieser Prozeß wird nach dem Abfiltrieren der Kristalle solange 

 wiederholt, bis das gesamte Lösungsmittel verdampft ist. Alle Kristallfrak- 

 tionen werden nunmehr systematisch untersucht. Sie werden zunächst ge- 

 trocknet und gewogen, dann ihr Schmelz- resp. Zersetzungspunkt bestimmt. 

 Es sei gleich bemerkt, daß fast alle Aminosäuren beim Erhitzen sich 

 zersetzen und keinen eigentlichen Schmelzpunkt besitzen. Bei der Bestimmung 

 des Zersetzungspunktes ist es erforderhch, rasch zu erhitzen. Die in der 



*) Hierbei ist zu beachten, daß das razemische Prolin in absolutem Alkohol 

 ziemlich schwer löslich ist. Man darf aus diesem Grunde nicht zu geringe Mengen an 

 Alkohol anwenden. 



