Allgemeine Technik und Isolierung der Monoaminosäuren. 4g5 



verhältnismäßig leicht gewinnen. Die Veresterung wird nicht wiederholt, 

 sondern der in Wasser gelöste Rückstand unter verniindertem Druck ver- 

 dampft, um möghchst viel Salzsäure zu entfernen. Die verbleibende Lösung 

 wird dann in so viel Wasser gelöst, daß die Lösung etwa P/^ an organischer 

 Substanz enthält und so viel Schwefelsäure zugefügt, bis die Lösung etwa 

 5Vo davon aufweist. Nun wird mit einer etwa lOVoigen Lösung von 

 Phosphorwolframsäure gefällt, der Niederschlag scharf abgenutscht und 

 schließlich bei etwa oOO Atmosphären Druck auf der hydraulischen Presse 

 ausgepreßt. Es hiuterbleibt eine steinharte Masse, die sich leicht pulvern läßt. 

 Durch Zerlegen mit Barvt können aus dem Phosphorwolfram säurenieder- 

 schlag die unter dem Namen „Hexonbasen-' zusammengefaßten Aminosäuren 

 isoliert werden, nämlich Histidin, Lysin und Arginin. Die Methoden der 

 Darstellung dieser Verbindungen sind an anderer Stelle beschrieben. 



Im Filtrat der Phosphorwolframsäurefällung wird durch Baryt die 

 überschüssige Phosphorwolframsäure gefällt, und der überschüssige Baryt 

 quantitativ mit Schwefelsäure entfernt. Das Filtrat vom Baryumsulfat 

 wird unter vermindertem Druck stark eingeengt. Die Lösung enthält 

 noch Salzsäure. V\n diese zu entfernen, schüttelt man die Flüssigkeit mit 

 überschüssigem Silbersulfat, filtriert dann ab, fällt das gelöste Silber genau 

 mit Salzsäure und die Schwefelsäure mit Baryt. Das Filtrat vom Baryum- 

 sulfat wird nunmehr unter vermindertem Druck möglichst stark eingeengt 

 und dann im Vakuumexsikkator über Schwefelsäure vollends bis zum Sirup 

 eingedunstet. Nach längerem Stehen tritt Kristallisation ein. Zum Nachweis 

 des Oxyprolins ist die [i-Naphtalinsulfoverbindung sehr geeignet. 



Einfacher gestaltet sich die Isolierung des Oxyprohus, wenn die 

 Aminosäureester mit Hilfe von Natriumalkoholat in Freiheit gesetzt werden. 

 Das Oxyprolin findet sich dann im Destillationsrückstand. Er wird in 

 Wasser gelöst, die Lösung mit Phosphorwolframsäure gefällt und das 

 Filtrat der Fällung in ganz analoger Weise, wie es eben beschrieben 

 w^orden ist, auf Oxyprolin verarbeitet. 



Das 1-Oxyprolin kristallisiert in farblosen Tafeln. Es schmeckt süß 



und zeigt [a]~ = — SP04'' in wässeriger Lösung. Schmelzpunkt gegen 



270° unter Aufschäumen und Bräunung. 



Mit der Beschreibung der Isolierung des 1-Oxyprolins haben wir 

 bereits eine Aminosäm^e erwähnt, die nicht direkt mit Hilfe der Ester- 

 methode isoliert werden kann. Es sind noch eine Reihe von einfachen 

 Spaltprodukten der Proteine bekannt, die zu ihrer Isolierung besonderer 

 Methoden bedüi'fen. Hierher gehören 1-Ty rosin. Cystin, 1-Tryptophan, 

 d-Glukosamin und ferner Histidin, Lysin und Arginin. Die Lsolierung 

 der letzten drei Verbindungen wird an anderer Stelle geschildert. 



Isolierung von Tyrosin. 



Zur quantitativen Bestimmung des Tyrosins wählt man am besten die 

 Hydrolyse mit 257oiger Schwefelsäure. 1(3 stündiges Kochen am Rückfluß- 



