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4. Darstellung von l-ProlinJ) 



Sehr geeignet zur (Te\viniiiiiig von l-Prolin ist die Gelatine. Sie ist 

 leicht zugänglich und enthält relativ viel von dieser Aminosäure. Zur Iso- 

 lierung des Prolins wird ebenfalls die Esterniethode angewandt. Die 

 Ester werden aus den Esterchlorhvdraten nach einer der beiden oben 

 geschilderten Methoden in Freiheit gesetzt, nachdem der Äther und 

 der Alkohol bei 10 — 12 mm Druck und 40'' des Wasserbades abdestilliert 

 worden sind, ohne weitere Fraktionierung bei Ol — O'ö mm Druck bis 100" 

 des Wasserbades abdestilliert und sofort durch Kochen mit der 8- lOfachen 

 Menge Wasser verseift. Die wässerige Lösung der Aminosäuren wird nun- 

 mehr unter vermindertem Druck eingedampft und der verbleibende Kiick- 

 stand mit absolutem Alkohol wiederholt ausgekocht. Das Prolin geht in 

 Lösung. Es löst jedoch auch andere, an und für sich in dem angewandten 

 Lösungsmittel unlösliche Aminosäuren mit. p]iu Teil davon fällt schon beim 

 Abkühlen der Lösung aus. Zur weiteren Reinigung des Prolins wird 

 seine alkoholische Lösung so oft unter vermindertem Druck eingedampft, 

 bis der jeweilen verbleibende Rückstand sich leicht in Alkohol löst. Das 

 so erhaltene Prolin besteht aus wechselnden Mengen 1- und dl-Prolin. Ein 

 Teil des letzteren kann dadurch entfernt werden, daß das erhaltene Roh- 

 prolin mit kaltem Alkohol ausgelaugt wird. Das razemische Prolin ist in 

 Alkohol schwerer löshch als das 1-Prolin. Rascher kommt man zum Ziel, 

 wenn man das gesamte Rohprolin durch Kochen mit überschüssigem 

 Kupferoxyd in das Kupfersalz verwandelt und nach dem Filtrieren die 

 tiefblaue Lösung unter vermindertem Druck zur Trockene verdampft. Nun 

 wird der Rückstand mit absolutem Alkohol ausgekocht. Das aktive Prolin- 

 kupfer geht in Lösung. Es scheidet sich beim Einengen der Lösung in langge- 

 streckten Blättchen und Prismen ab. Die Kristalle werden abfiltriert, in Wasser 

 gelöst und mit Schwefelwasserstoff zersetzt. Das Filtrat vom Kupfersulfid ent- 

 hält das reine 1-Prolin. Es läßt sich durch Eindunsten der Lösung in Kristall- 

 form erhalten. Am besten kristallisiert man es aus Alkohol um. Die Aus- 

 beute an 1-Prolin schwankt. Aus 1 kg Gelatine erhält man etwa 60 (j ge- 

 reinigtes Rohprolin (Gemisch von 1- und dl-Prolin). Daraus lassen sich zirka 

 40 (1 rohes 1-Prolin isolieren. Ein beträchtlicher Teil des aktiven Prolin- 

 kupfors kristallisiert nicht. Aus diesem Grunde schrumpft schließlich die 

 Ausbeute an aktivem Prolin auf etwa 20 — oO cj zusammen. 



5. Darstellung von d-Glutaminsäure. 



Zur Gewinnung von d-iilutaminsäure verwendet man am besten die 

 an dieser Aminosäure reichen l'flanzeneiweißstoffe, wie z. B. das (Uiadin. 

 Es ist vorteilhaft, möglichst reine, an Kohlehydraten und sonstigen Bei- 

 mengungen arme Proteine zu wählen. Gliadin aus Weizenmehl liefert z. B- 



*) Emil Flucht r und Euiil AltdirhaJihn , Synthese vitu Polypeptiden. V. Derivate 

 des Prolins (a-Pyrrolidinkarlionsiiiire). Her. d. Deutsch, ehem. Ges. Jg. :-J7. S. SÜ72 (1904). 



