Gallenfarbstoffe uud Abbaiiprociukte. (;4l 



Die vom siedenden Dimethylanilin bei der ersten Einwirkung nicht 

 gelösten Anteile werden zweckmäßig noch ein zweites Mal mit dem Lösungs- 

 mittel behandelt, und zwar nimmt man für die Rückstände aus 2 Portionen 

 wieder 98^; was dann noch nicht gelöst wiu'de, gibt bei einer 2. \A' ieder- 

 holung des Verfahrens immer noch weitere Mengen von kristallisiertem Bih- 

 rubin. Die Ausbeuten an letzterem, also an den Fraktionen I und II zusam- 

 mengenommen, stellen sich dann auf etwa Vs ^l^s in Arbeit genommenen 

 Ilohbilirubins, wovon ^/g auf Fraktion I kommen; Fraktion III ist undeutlich 

 kristallisiert und stellt schon ein Zersetzungsprodukt des Bilirubins vor, 

 das letztere gilt auch für Fraktion IV und für den Anteil, der sich auch 

 nach ;)maliger Behandlung mit Dimethvlanilin nicht uelöst hat. 



C. Eigenschaften des Bilirubins. 



Nachdem das umkiMstallisierte Bilirubin vom anhängenden Dimethvl- 

 anilin befreit worden ist, was durch langes Schütteln mit kaltem Alkohol 

 allmählich gelingt, gibt es bei der Analyse Werte, die zur Aufstellung der 

 Formel (CjeHisOgXojx. (das ^lolekularge wicht hat direkt noch nicht fest- 

 gestellt werden können, Orndorjf' und Teeple^) schheßen aus dem Bestehen 

 eines Monoazoprodukts (CgoHgsOoXi)^".^^ auf die verdoppelte Formel) be- 

 rechtigen. 



BiUrubin kristallisiert aus heißem Dimethylanihn meist in großen 

 breiten rhombischen Säulen, es können aber auch langgestreckte Nadeln 

 (namenthch in Fraktion II) und andere Formen auftreten. Seiner chemischen 

 Natur nach verhält es sich wie eine Säure (auf IG C-Atome ist 1 ver- 

 tretbares Wasserstoff atom vorhanden R. Köster-), es bildet also mit Basen 

 Salze, von denen die der Alkalien in Wasser löslich sind. 



Basische Eigenschaften besitzt das Bihrubin nicht; durch Eisessig 

 wird es nicht verändert, wohl aber durch konzentrierte Salzsäure, die in 

 der Hitze Stickstoff herausnimmt, und durch konzentrierte Schwefelsäure, 

 deren Einwirkung vielleicht zur Bildung einer Sulfonsäure führt. 



Bilirubin ist ein sehr leicht veränderlicher Körper; schon beim Auf- 

 bewahren in trockenem Zustande tritt eine Umwandlung ein, die von einer 

 Änderung der Farbe begleitet ist. Die anfänglich schön braunrote Farbe 

 bekommt einen gelbbraunen Ton, solche Präparate pflegen an Eisessig 

 etwas grünen Farbstoff abzugeben — es dürfte also eine Oxydation an der 

 Oberfläche eingetreten sein — , außerdem zeigt sich die Löslichkeit in 

 Chloroform ganz beträchtlich vermindert. 1 Gewichtsteil eines frisch um- 

 kristaUisierten Bilirubins löst sich nämlich schon in etwa 120 Gewichts- 



M W.ü. Orndorf und .I.E. Teeple, On Bilirubin, the red coloriug matter of the 

 bile. Americ. Chem. Journ. Vol. 26. p. 86 (1901); Vol. 33, p. 215 (1905). — Dieselben, 

 Beiträge zur wissenschaftlichen Medizin und Chemie. Salkoirski, Festschrift 1904. S. 301. 



^) B. Köster, Kritische und experimentelle Beiträge zur Kenntnis der Gallenfarb- 

 stoffe. Inaug.-Dissert. Rostock 1901. 



Abderhalden, Handbuch der biochemischen Arbeitsmethoden. II. 41 



