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R. Willstiitter. 



Umwandlung durch Säuren. 



Die Einwirkung- von Säuren auf Chlorophyll und auf die Phylline be- 

 steht darin, daß das komplex gebundene Magnesium quantitativ abgespalten 

 wird; es wird dabei einfach durch Wasserstoff ersetzt. Die entstehenden 

 Produkte sind frei von Mineralbestandteilen. 



Wird die Reaktion mit Säure vorsichtig ausgeführt, so bleiben die 

 Estergruppen im Chlorophyll intakt, was z. B. aus der Methoxylzahl des 

 Phäophorbins hervorgeht. 



Als Ausgangsmaterial für viele magnesiumfreie Derivate des Chloro- 

 phylls eignet sich am besten das Spaltungsprodukt, das ich durch Ein- 

 wirkung von Oxalsäure auf Piohchlorophyllösungen erhalten habe. Da es 

 in Alkohol sehr schwer Kislich ist, gelingt es, in dieser Form fast den 

 gesamten Chlorophyllgehalt des Extraktes in reiner Form abzuscheiden. 



Die Zersetzlichkeit des Chlorophylls durch Säure ist seit vielen Jahr- 

 zehnten bekannt. Aber es war bis in die jüngste Zeit nicht gelungen, ein 

 reines Spaltungsprodukt bei der Einwirkung von Säure zu isolieren und 

 dadurch zu dem in der Natur so außerordentlich verbreiteten Chlorophyll- 

 alkohol zu gelangen, der etwa SOVo des amorphen Chlorophylls ausmacht. 

 Die Einwirkung von Säure auf die Blätterextrakte ist zumeist so gehaudhabt 

 worden, daß die Chlorophyllsul)Stanz dabei verdorben wurde, z. B. bei der 

 Darstellung von Phylloxanthin mit gasförmigem Chlorwasserstoff. 



Die von verschiedenen Autoren durch saure Hydrolyse erhaltenen 

 Spaltungsprodukte des Chlorophylls müssen, da ihre Eigenschaften und 

 ihre Zusammensetzung wesenthch differieren, mit verschiedenen Namen 

 gekennzeichnet werden. Das aus amorphem Chlorophyll bei vorsichtiger 

 Behandlung mit Oxalsäure in der Kälte gebildete Spaltungsprodukt habe 

 ich Phäophytin, das in der Zusammensetzung wesenthch davon abweichende 

 Derivat des kristallisierten Chlorophylls Phaeophorbin genannt. 



Die folgende Tabelle dient für den Vergleich des Phäophytins mit 

 dem Phylloxanthin E. Schimcks^) und mit dem ChlorophyUan von Hoppe- 

 Seyler-), welches durch freiwiUige Zersetzung des Chlorophylls in Gras- 

 dekokten erhalten worden ist. 



Phäophytin 



Phylloxanthin 



ChlorophyUan 



Darstollu 



ug 



Einwirkung von wenig 

 Oxalsäure in der Kälte 

 auf den kalt hergestellten 

 alkoholischen Blätter- 

 extrakt 



Einleiten von Chlorwasser- 

 stoff in den heiß ge- 

 wonnenen wein geistigen 

 Blätterextrakt 



Eindunsten 

 eines bei Siede- 

 hitze dargestell- 

 ten alkoholi- 

 schen Extraktes 

 von Gras 



1) E. Schunde, Contributions to the chemistry of Chlorophyll. Nr. IV. Roy. Soc. 

 Proc. Vol. 50. p. 302 (1891). — E. Schunck und L. MarchleirsJci, Zur Chemie des Chloro- 

 phylls. Ann. d. Chem. Bd. 278. S. 329 (1894). 



-) F. Hoppe-Seißer, Über das Chlorophyll der Pflanzen. 1. Abb. Zoitschr. f. physiol. 

 Chem. Bd. 3. S. 339 (1879). 



