Dai-stellung und Nachweis tierischer Gifte. 851 



unter verschiedenen Versuchsbedingimgen entweder unansehnliche Produkte, 

 aus denen keine wohlcharakterisierten Verbindungen isoliert werden konnten, 

 oder sie ließen das Bufotalin zum größten Teil unverändert. 



Die oben (S. 848) beschriebenen Farbenreaktionen ließen an die Mög- 

 lichkeit denken, daß das Bufonin vielleicht dem Cholesterin chemisch nahe 

 verwandt ist. Auch mußte die einfache, aus den Analysenzahlen zunächst 

 berechnete, halbierte Formel in dieser Hinsicht auffallen, insbesondere wenn 

 man anstatt Cn H,^ = C17 H.2e. OH schreibt. Daß es sich um ein verdoppeltes 

 Molekül eines Cholesterinhomologons handelt, lehrt folgendes Versuchsergebnis. 



Bufonin wurde mit Phosphorpentachlorid in einer kleinen Porzellan- 

 reibschale innig vermischt. Es bildete sich ein Chlorid des Bufonins, wel- 

 ches aus Alkohol in wohlausgebildeten federartig gruppierten Nadeln 

 kristallisierte. Die Verbindung zeigte nach wiederholtem UmkristaUisieren 

 den Schmelzpunkt lOo*'. Analyse: Gefunden Cl = IrVlöVo- 



Berechnet für C34 H^o CI2 ; Cl = lo'oT^/o- 



Das Molekulargewicht dieser Chlorverbindung (öHl), die Bufonylchlorid 

 heißen mag, bestimmte ich zu 522 und 534, im Mittel also 528, woraus 

 hervorgeht, daß es sich weder um Cholesterylchlorid (Molekulargewicht 

 404-5), noch um ein der halbierten Formel C17H26 — OH entsprechendes 

 Chlorderivat (Molekulargewicht 265*5) handeln kann. 



Es gelingt nach der von Mauthner und Suida^) beim Cholesteryl- 

 chlorid eingeschlagenen Methode, das Chlor der Chlorverbindung des Bufo- 

 nins durch Wasserstoff zu ersetzen und so zu einem ungesättigten Kohlen- 

 wasserstoff zu gelangen. Ich habe indessen den dem Bufonin entsprechenden 

 Kohlenwasserstoff nicht isoliert, sondern nur festgestellt, daß der durch 

 Einwirkung von Natrium in äthylalkoholischer Lösung auf das oben be- 

 schriebene Chlorderivat entstehende Körper Brom ohne Bromwasserstoff- 

 entwicklung zu binden vermag, wenn man eine Chloroformlösung desselben 

 mit Brom versetzt. 



Das Bufonin ist keine esterartige Verbindung des Cholesterins, wie 

 solche von Hürthle'^ aus Blutserum dargestellt worden sind. Nach längerem 

 Kochen mit alkoholischem Natriumhydroxyd konnte ich das Bufonin fast 

 (quantitativ unverändert zurückgewinnen. 



Aus diesen Piesultaten ergibt sich, daß das Bufonin ein cholesterin- 

 ähnhcher Körper ist zusammengesetzt aus zwei Atomgruppen C^tHob-OH, 

 welche durch Kohlenstoffatome verbunden sind, so daß die beiden Hydro- 

 xylgruppen frei und durch Chlor ersetzbar bleiben: 

 HO.H.,oCi, — Ci.H.e.OH. 



Die Ergebnisse dieser Versuche mußten die ^■orstellung erwecken, 

 daß vielleicht auch gewisse Derivate des Cholesterins ähnliche Wirkungen 

 wie die des Bufonins und Bufotalins zeigen würden. 



1) Mauthner und Suida, Beiträge zur Kenntnis des Cholesterins. Monatshefte f. 

 Chemie. Bd. 15. S. 87 (1895). 



■^) Hnrthle, Über die Fettsiiurecholesterinester des Blutserums. Zeitschr. f. phvsiol. 

 Chemie. Bd. 21. S. 331 (1895/96). 



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