Methoden zur Darstellung von Alkaloiden. 909 



Pseudoconhydrin zu nennen. Sie finden sich in allen Teilen der Pflanze an 

 Äpfelsäure und Kaffeesäure gebunden, besonders in den Früchten vor ihrer 

 vollständigen Pieife. Der Menge nach vorwiegend ist das Coniin. 



3c-Coniin. 



d-, a-, n-Propylpiperidin. 



H, c/NcHa 



HqCx /CH — CH2.CH2.CH3 

 NH 



Zur Abscheidung der Base aus den Früchten des Schierlings werden 

 dieselben zerquetscht und mit Kalilauge oder Sodalösung versetzt. Die 

 wahrscheinüch an Apfelsäure gebundene Base wird dadurch frei gemacht 

 und mit Wasserdampf abdestilliert. Um sie von Ammoniak zu trennen, 

 wird das Destillat mit Salzsäure oder Schwefelsäure angesäuert und die 

 Lösung zur Trockene verdampft. Dem Abdampfungsrückstand entzieht man 

 die Salze der organischen Basen mit Alkohol oder Äther. Die Salze werden 

 mit Kali zerlegt und die entstehenden Basen durch Ausschütteln mit Äther 

 gesammelt. Schließlich mn\ die Rohbase durch Destillation im Wasserstoff- 

 strom fraktioniert. Unter einem Druck von 7ö9 mm geht das Coniin bei 

 165—166" über. 



Um reines d-Couiin zu gewinnen, fügt man nach Woljf'enstein'^) 

 135-5(7 ^es käuflichen Produktes zu einer Lösung von d-Weinsäure (160(/) 

 in Wasser (450,(/) unter Kühlung und führt in diese Lösung einen Kri- 

 stallsplitter von d-Coniinbitartrat ein. In Präparaten, die an Conicein reicher 

 sind, trennt man die Basen mittelst der salzsauren Salze. Das Hydroclilorid 

 des Coniins ist nämlich in Aceton schwer lösUch, während das Salz des 

 y-Coniceins in Lösung bleibt. 



Das reine d-Coniin ist eine farblose Flüssigkeit vom spez. Gericht 

 D20 = 0-8440 und dem Brechungsexponenten Ud = 1*4505. "-) Es destilliert 

 unzersetzt von 165-7 — 165'9<' bei Ih^mm. Die spezifische Drehung 

 [oc]^9 =::: + 15-70. Li der Kälte erstarrt die Base zu einer bei — 2» sich 

 verflüssigenden Kristallmasse. Sie ist in Wasser nur wenig (1 : 90) löslich; 

 ihre kaltgesättigte Lösung trübt sich beim Erwärmen. Coniin reagiert 

 alkalisch, ist sehr giftig und oxydiert sich an der Luft. 



Über die Trennung der Couiumalkaloide. 3) 



Die im Schierling vorkommenden Alkaloide Coniin (in der d- und 

 1-Form), Methyl CO nun (in der d- und l-Form), y- Conicein, Conhy drin 



') Wolfenstein, Über Coniin. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 27. S. 2615 (1894). 



2) Semmler, Notiz über einige flüssige Allailoide. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. 

 Bd. 37. S. 2428 (1904). 



') J. f. Braun, Über die Trennung der Coniumalkaloide. Ber. d. Deutsch, cliem. Ges. 

 Bd. 38. S. 3108 (1905). 



