916 Julius Schmidt. 



^ Nikotin. 



l-Methjl.2-:i-Pyri(lyl-P.vrroli(liii. 



CH3 

 CH N 



HC-^'^C CH /NCH, 



HCl 'cH HoCl 'cHa 



X 



Das Nikotin findet sich, an Apfelsäure und Zitronensäure gebunden, 

 in den Tabaksblättern (Nicotiana Tabacum). 



Obige Konstitutionsformel ist im Jahre 1893 von Pinner^) aufge- 

 stellt und vor kurzem von A. Pictet 2) und Rotschij durch die vollständige 

 Synthese des Alkaloids endgültig bewiesen worden. 



Das 1-Nikotin ist das in der Natur vorkommende Alkaloid und kann 

 auch erhalten werden durch Spaltung des synthetischen i-Nikotins mit 

 Weinsäure. Es kommt je nach der Art des Tabaks in Mengen von 06 l)is 

 8V0 vor. In Pfeifentabaken variiert die Menge von 0-518 — 0-854^0^ in 

 Zigarren von 0801 — 2'887''/o- Iin allgemeinen enthalten die feinen Tabak- 

 sorten weniger Nikotin als die gewöhnlichen. 



Um die Base aus der Pflanze zu isolieren, werden die lUätter mit 

 Wasser, eventuell unter Zusatz von wenig Salzsäure oder Schwefelsäure 

 ausgezogen, die Lösung wird auf ein Drittel eingedampft und der Rück- 

 stand nach Zugabe von Kalk (lO^/o) destilliert. Die übergehende Base wird 

 in das Oxalat verwandelt, mit KaU wieder abgeschieden, mit Äther auf- 

 genommen und nach Verdunsten des Äthers im Wasserstoff ströme de- 

 stilliert. Noch einfacher erhält man das Alkaloid aus dem sog. Tabaks- 

 extrakt, welcher fabriksmäßig zur Imprägnierung von Kautabak durch Ex- 

 traktion sehr nikotinreicher Rohtabake mit kaltem Wasser und Abdampfen 

 der Lösung hergestellt wird. Derselbe enthält ca. 8 — lOVo Nikotin. Er wird 

 zunächst mit Wasser verdünnt, dann zur Entfernung von Kohlenwasser- 

 stoffen aus saurer Lösung mit Äther extrahiert, mit Alkali übersättigt. 

 Das freie Nikotin wird hierauf durch mederholte Ätherextraktion gesaiumelt, 

 der Ätherextrakt wird getrocknet und fraktioniert destilliert. *) 



Synthese des i-Nikotins. 

 Pictet und Crepieux stellten durch Erhitzen von [i-Aminopyridin (1) 

 mit Schleimsäure das N-|i-Pyridylpyrrol (II) dar. Nach Analogie mit dem 

 entsprechenden Acetyl- und Phenylpyrrol lagert sich das N-ß-PyridylpyiTol 



^) Pinner, Über Nicotin. Die Konstitution des Alkaloids. Ber. d. Deutscli. ehem. 

 Ges. Bd. 26. S. 294 (1893). 



-) A. Pictet \mA Rotschij, Synthese des Nicotins. Bor. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 37. 

 S. 122.5 (1904). 



3) Baumann, Darstellung von Nikotin. Arch. d. Pliarm. Bd. 231. S. 378 (1893). 



