Metlioden zur Darstelluncf von Alkaloiden. 



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beim Erhitzen auf liöhere Temperatur (Destillation durch schwach glühende 

 Ivöhren) in a, [i-Pyridylpyrrol (III) um, aus dem mit Jodmethyl eine Ver- 

 bindunft- entsteht, die mit Xikotyrinjodmethylat (IV) identisch ist. 



I. 

 CH 



II. 



HC 

 HC 



C . NH, 

 CH 



m. 



CH 



HCAC 



HC-i J^^ 



CH CH 



CH CH 



IV. 

 HCl 



,CH 



-C'^^CH 

 N 

 CH, 



N 



J CH3 



Nikotyrinjodmethykt. 



Von diesem aus konnte Pictet nunmehr weiter zum Nikotin gelangen. 



Durch Destillation mit Kalk konnte er der Verbindung IV 1 Mol. 



Jodmethyl entziehen. Die so erhaltene Base (V) ist identisch mit dem 



Xikotyrin, welches Etard durch gemäßigte ( )xydation des Nikotins darstellte. 



p]s war nunmehr die Rückverwandlung des Nikotyrins in Nikotin (VI) 



zu liewerkstelligen. 



V. VI. 

 CHii mCH CHoi ^^CHo 



CH 

 N 

 CH3 



-Cl 



N 



CH, 



ICH, 



N N 



Nikotyriu Nikotiu. 



Da die beiden Basen zueinander in derselben Beziehung stehen wie 

 Pyrrol und Pyrrolidin, hat man zu diesem Zwecke vier Wasserstoffatome 

 in den Pyrrolkern des Nikotyrins einzuführen, ohne zu gleicher Zeit den 

 Pyridinkern zu hydrieren. 



Diese Pteduktion einer Hälfte des Moleküls erwies sich aber als nicht 

 direkt ausführbar, da sich die beiden ungesättigten Ptinge des Nikotyrins 

 bei der Hydrierung durchaus ähnlich verhalten. Bei Anwendung schwacher 

 Reduktionsmittel wird keiner angegriffen, bei energischer Hydrierung 

 werden aber stets beide gleichzeitig reduziert. 



Man kommt aber zum Ziele, wenn man zuerst ein Atom Jod in den 

 Pvrrolkern einführt, was leicht durch Behandlung des Nikotvrins mit Jod 



