Metboden zur Darstellung von Alkaloiden. 92;) 



kristallisiert in Prismen vom Schmelzpunkt 60 bis (j2" und zeigt keine 

 Mydriasis. Erhitzt man Atropin auf loO«, so erfährt dasselbe eine Wasser- 

 abspaltung- in etwas anderer Richtung, indem sich ein gewisser Anteil in 

 Belladonnin, eine unkristallisierbare, firnisartige Masse, umwandelt. 



Die Atropinsalze zeigen nur geringes Kristallisationsvermögen. Das 

 in der Augenheilkunde verwendete AtropinsuJfut , (C17 H.,3 N03)2H2S04 + 

 + H2 0, wird kristallinisch erhalten , wenn man eine absolut alkoholische 

 Lösung von Schwefelsäure (1 Teil auf 10 Teile Alkohol) in eine Lösung von 

 10 Teilen Atropin in trockenem Äther eintröpfelt. Das Sulfat scheidet sich 

 hierbei in Nadeln aus. — Das Plaünmlz'), (C^Haj NO3 .HCDsPtCl^, bildet, 

 durch freiwilliges Verdunsten der verdünnten Lösung bereitet, monokline 

 Tafeln, die bei 207—2080 unter Zersetzung schmelzen. —Das Goldsalz-). 

 (Ci^HaaNOa.HCOAuCla, ist für das Alkaloid charakteristisch. Es fällt 

 meist öhg aus, erstarrt aber bald und läßt sich aus heißem Wasser unter 

 Zusatz von etwas Salzsäure Umkristallisieren. Beim Erkalten trübt sich die 

 Lösung und erst nach längerer Zeit beginnt die Ausscheidung kleiner, zu 

 Warzen vereinigter Kristalle. Nach dem Trocknen bildet das Salz ein glanz- 

 loses Pulver, das bei lo5 — 137" schmilzt. 



Synthese des Atropins. 



Beim Kochen mit Barytwasser wird Atropin in Tropin und Tropa- 

 säure zersetzt. 



Ci, H23 NO3 + H.3 (J =: Cs H„ N( ) + C, H,o (^3 



Atropin Tropin Tropasäure. 



Die der Gleichung entgegengesetzte Reaktion führte Ladenburg^) 1S79 

 zur partiellen Synthese des Atropins, er konnte durch Behandeln des tropa- 

 sauren Tropins mit Salzsäure das Atropin regenerieren. 



Die Synthese der Tropasäure wurde \on Ladenhurg imd Rügheimcr*) 

 durchgeführt. 



Viel später als die Konstitutionserforschung und Synthese der Tropa- 

 säure ist diejenige des zweiten Spaltungsproduktes des Atropins, des Al- 

 kohols Tropin, gelangen. 



Die gesamte Atropiiisynthese stellt sich nunmehr in folgender 

 Weise: 



1) E. Schmidt, Über die Alkaloide der Belladonnawurzel und des Stechapfelsamens 

 (Atropin, Datnrin, Hyoscyamin). Ann. d. Chem. Bd. 208. S. 196 (1881). 



-) Ladenhitrg, Die natürlich vorkommenden mydriatisch wirkenden Alkaloide. 

 Ann. d. Cbem. Bd. 206. S. 278 (1881). 



ä) Ladenbiirg, Künstliches Atropin. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 12. S. 941 

 (1879); Künstliche Alkaloide. Bd. 13. 8.104(1880); Die Konstitution des Atropins. 

 Ann. d. Chem. Bd. 217. S. 78 (1883). 



*) Ladenburg nnA Rügheimer, Künstliche Bildung der Tropasäure. Ber. d. Deutsch, 

 chem. Ges. Bd. 13. S. 373 (1880); Sjnegel, Synthese der Tropasäure aus Acetophenon. 

 Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 14. 8.236 (1881); Kraut und Mcrling, Additionsprodukte 

 der Atropasäure. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 14. S. 330 (1881) ; Merling, Über 

 Additionsprodukte der Atropasäure. Ann. d. Chem. Bd. 209. S. 3 (1881). 



