Methoden zur Darstellanc von Alkaloideii. 92,") 



Die Fälligkeit der Tropeine, mydriatisch zu wirken, hängt nach den 

 Untersuchung-en von Ladenburg und Völkers nicht allein vom Vorhanden- 

 sein des Tropinrestes im Molekül derselben ab. Um sie hervorzurufen, mub 

 der Tropinrest am besten mit einer Oxysäure, welche also ein alkoholisches 

 Hydroxyl enthält, vereinigt sein. Allerdings sind auch Ausnahmen von dieser 

 Gesetzmäßigkeit bekannt. 



Hyoscyamin. 

 l-Tropasäure-i-tropinester. 



Das Hyoscyamin wurde 18o;-> von Geiger und Hesse ^) aus dem Bilsen- 

 kraut erhalten. Außerdem kommt es noch in verschiedenen anderen Pflanzen 

 vor. So wurde es von Dunstan und Brown ^') im Hyoscyamus muticus, von 

 Thoms und Wentzel ^) in der Mandragorawurzel aufgefunden. Nach Unter- 

 suchungen von Ernst Schmidt *j und seinen ^Mitarbeitern enthält die Atropa 

 Belladonna in allen ihren Organen als Mydriatikum im wesentlichen nur 

 Hyoscyamin, und zwar wurden gefunden: in trockenen, reifen Früchten 

 0-476''/on in unreifen Früchten 0-884Vo, in Kelchen mit jungen Frucht- 

 knoten 0-7970/0 • in reifen Samen des Handels 0-831 7o» in d^i' Blumen- 

 krone 0-390/0 Alkaloid. 



Seine Eigenschaften sind denen des x\tropins sehr ähnlich. Es kri- 

 stallisiert aus Alkohol in Xadeln vom Schmelzpunkt 108-5°. In seinem 

 scharfen und durchdringenden Geschmack gleicht es dem Atropin, auch 

 seine Wirkung auf die Pupille ist dieselbe: Hyoscyamin bewirkt wie Atropin 

 eine Erweiterung der Pupille. Der Hauptunterschied beider Alkaloide be- 

 ruht in der optischen Aktivität des Hyoscyamins, welches linksdrehend ist 

 im Gegensatz zu dem inaktiven Atropin; bei p = ?)-22 und t = lö ist 

 [a]Dz:.-20-3. 



Die Darstelluy)g des Alkaloids ans Mandragorin z. B. gestaltet sich 

 folgendermaßen. Die zerkleinerte Wurzel wird im Perkolator mit weinsäure- 

 haltigem Alkohol extrahiert, von den vereinigten Auszügen der Alkohol 

 im Vakuum abdestilliert und der nach dem Durchkneten mit Sand verteilte 

 harzige Pvückstand mit kaltem Wasser ausgezogen. Die filtrierte wässerige 

 Lösung wird zunächst mit Petroleumbenzin, hierauf mit Äther mehrmals 

 durchgeschüttelt, wobei ein auch in der Belladonnawurzel vorkommender 

 Schillerstoff. die Chrysatropasäure , ein Methyläskuletin, zum größten Teile 

 entfernt Avird. Die mit Kaliumkarbonat alkalisierte Lösung gibt sodann 

 beim Schütteln mit Äther das Alkaloid an diesen ab. Aus der ätherischen 



1) Geiger und Hesse, Atropin. Ann. d. Chem. Bd. 5. S. 43 (1833). 



-) Dunstan and Brown, Vorkommen von Hyoscyamin in dem indischen Hyos- 

 cyamus muticus. Journ. chem. Soc. Yol. 75. p. 72 (1899). 



*) Thoms und Wentzel, Über Mandragorin. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 31. 

 S.2031 (1898). 



^) Ernst Schmidt und Mitarbeiter, Über die Alkaloide einiger mydriatisch wirkender 

 Solanaceen. Arch. d. Pharm. Bd. 243. S. 303; Über die mydriatisch wirkenden Alkaloide 

 der Samen von Datura alba. S. 309; Über Skopolin. S. 328 (1905). 



