Metl'.oden zur Darstellung von Alkaloiden. 927 



Durch wasserentziehende Mittel wird das Hyoscvamiu in Atropamiii 

 und Belladonnin übergeführt, welche Alkaloide auch bei der analogen Be- 

 handlung des Atropins entstehen, i ) 



Die beiden Solanaceenalkaloide Hyoscin und Skopolamin (Atroscin) 

 von der Formel Ci^HaiNü^, deren Konstitution noch nicht vollständig 

 aufgeklärt ist, sind optisch isomer. Das Hyoscin läßt sich in Skopolamin 

 überführen. Letzteres liefert bei der Hydrolyse Tropasäure und Skopolin. 

 ist also Tropasäure-skopolinester. Das Skopohn , Cg Hj 3 NO., , zeigt große 

 Ähnlichkeit mit dem Tropin, Cg H15 NO. Der wesentliche Unterschied beider 

 besteht in dem Ersatz zweier Wasserstoffatome des Tropins gegen ein 

 8auerstoffatom im Skopolin. Dasselbe ist nicht in Form von Wasser ab- 

 spaltbar und befindet sich wahrscheinlich in ätherartiger Bindung. Man 

 wird also nicht fehlgehen in der Annahme, daß Skopolin dem Tropin ähn- 

 lich konstituiert ist und wie dieses einen Pyrrolidinring enthält. 



Die physiologische Wirkung des Hyoscins und Skopolamins ist be- 

 ruhigend, ohne schädliche Nebenreaktionen wie beim Atropin; auch die 

 mydriatische Wirkung übertrifft die des Atropins um das ^Mehrfache. Das 

 Skopolamin ist dem Hyoscin vorzuziehen. 



Zur Darstellumi von Skopolamin benutzt man die bei der Hyoscya- 

 mingewinnung aus dem Hyoscyamussamen oder den Blättern resp. Wurzeln 

 von Duboisia myoporoides abfallenden ^Mutterlaugen. Nach dem Auskristalli- 

 sieren des Hyoscyamins erhält man durch weiteres Verdampfen die sog. 

 amorphen Hyoscyamusrohbasen , deren salzsaure Lösung mit (ioldchlorid 

 ausgefällt wii'd. Durch l^mkristallisieren des zuerst sich ausscheidenden 

 Goldsalzes werden bei 198 — 199^ schmelzende Prismen erhalten. Man fällt 

 aus der wässerigen Lösung derselben das Gold mit Schwefelwasserstoff, 

 erhält aus dem Filtrat durch Eindampfen das salzsaure Salz und schließ- 

 lich die Base selbst. Das in Deutschland offizinelle Hydrobromid, C17 H.21 NO4 . 

 HBr3-|-8H2 0, löst sich in 4 Teilen Wasser von lö" und wird in der 

 Therapie der Augenkrankheiten und bei gewissen Nervenaffektionen an- 

 gewandt. 



Die von E. Schnidt-) und seinen Mitarbeitern ausgeführte Unter- 

 suchung über den Alkaloidgehalt einiger Daturaarten, hat als wichtigstes 

 Ergebnis die Erkenntnis gehefert, daß Datura Metel eine typische Skopo- 

 laminpflanze ist. Sie enthält in ihren krautigen Teilen als Hauptalkaloid 

 reines 1-Skopolamin. E. Schmidt weist besonders auf die praktische Bedeu- 

 tung iiin. welche demzufolge Datura Metel hat. da nach den Untersuchungen 

 von //. Kohert reines 1-Skopolamin den Augenärzten dringend zur Benutzung 

 empfohlen wird. 



') <>. Hesse, Zur Kenntnis der Atropa- Alkaloide. Ann. d. Chem. Bd. 277. 8.200 

 (1893h E.Sehmirlt, Über das Skopolamin. Arch. d. Pharm. Bd. 232. S. 409. 



-} E. Schmidt und Mitarbeiter, Über die Alkaloide einiger mydriatisch wirkender 

 Solanaceen. Arch. d. Pharm. Bd. 243. S. 303; Über die mydriatisch wirkenden Alkaloide 

 der Samen von Datura alba. S. 309; Über Skopolin. S. 328 (1905). 



