()28 .Tiilins Schmidt. 



Atropamin oder Apoatropin. 



Itrüpasiiiirc-tropiiiester : 



H,C CH CH, CH, 



I I " li 



N.CH3 CH.().(H).C'.C,H,. 



I 

 H,C CH CH, 



Das Atropamin oder Apoatropin, welches ein ^lolekiil Wasser Aveniijer 

 enthält als Atropin, wurde zuerst von Pcsci^) dargestellt durch Behandeln 

 von Atropin mit Salpetersäure. Das Alkaloid entsteht stets aus dem Atropin 

 oder Hyoscyamin bei der Einwirkung wasserentziehender Mittel, wie Schwefel- 

 säure, Anhydride der Phosphorsäure, Essigsäure etc. 2) Es wird auch zeit- 

 weise in der Wurzel der Tollkirsche angetroffen, in welchem Falle es sich 

 dann in den Mutterlaugen von der Atropindarstellung findet.») Es kristalU- 

 siert aus ätherischer Lösung in Prismen vom Schmelzpunkt 60 — 62". be- 

 sitzt keine mydriatischen Eigenschaften und ist optisch inaktiv. 



Beim Erhitzen wird das Atropamin in sein Isomeres, das Belladonnin, 

 umgelagert. Auch beim Erwärmen mit Salzsäure, beim Auflösen in konzen- 

 trierter Schwefelsäure, beim Kochen mit Alkalien und Baryt wasser tritt 

 diese Umlagerung ein. Gleichzeitig spaltet sich dabei ein Teil des Alkaloids 

 in Tropin und Atropasäure: 



C17H01XO2 + H.,() = CsHisXO + CgHgO, 



Apoatropin Tropiu Atropasäure. 



Durch Umkehrung dieser Pieaktion konnte Ladenhurg +) eine partielle 

 Synthese des Atropamins erzielen, indem er ein Gemenge von Tropin und 

 Atropasäure mit Salzsäure erhitzte. Nachdem nunmehr das Tropin und die 

 Atropasäure synthetisch zugänglich sind, ist in der Neuzeit die vollstän- 

 dige Synthese des Apoatropins möglich geworden. 



Das Hydrochlorid des Apoatropins. C,7 Hoj NO., . HCl. kri- 

 stallisiert in Blättchen, die bei 237 — 239" schmelzen. — Das Hydro- 

 bromid, C^^ H,i NO, . HBr, schmilzt bei 230—231«. — Das Goldsalz. 

 (Ci,H.2,N02.HCi)AuCl3, bildet Nadeln, die bei 110 112« schmelzen. — 

 Das Platinsalz, (CitHsiNOo.HCI), Pt Cl«, kristallisiert in Schüppchen vom 

 Schmelzpunkt 212—214". 



Belladonnin. ) 



Dasselbe ist wahrscheinüch ein Stereoisomeres des Atropamins. Es 

 findet sich in sehr geringer Menge in der Tollkirsche (001 — 0"04",o) und 



') Pcsci, Darstellunff von Atropamin. Gaz. chim. ital. Vol. 11. p. 538 (1881): 

 Vol. 12. p. 60 (1882). 



■^) 0. Hesse, Zur Kenntnis der Atropa-Alkaloide. Annal. d. (hcm. Bd. 277. S. 21)0 

 (1803). 



3) <). Hesse, Annal. d. Chem. Bd. 261. S. 87 (1891). 



^) Ladenburg. Die Konstitution des Atropins. Annal. d. Chem. Bd. 217. S. 290. 



3) Merling, Über Belladonnin. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 17. S. 381 (1884). — 

 Hesse, Annal. d. Chem. Bd. 261. S. 87 (1891); Zur Kenntnis ^einiger Solanaceenalkaloide. 

 Bd. 127. S. 123 (1892); Zur Kenntnis der Atropa-J.lkaloide.* Bd. 277. S. 295 (1893). 



