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desseljjen in optische Antipoden ist bisher nicht gelungen. In Wasser ist das 

 synthetische Kokain so gut wie unlöslich, in absolutem Alkohol und Äther 

 auch in der Kälte äußerst leicht löslich. Es besitzt bitteren Geschmack und 

 ruft auf der Zunge genau wie das gewöhnliche Alkaloid ein intensives pelziges 

 Gefühl hervor. Es bewirkt ausgesprochene Anästhesie und besitzt (wie ge- 

 wöhnliches Kokain) bei subkutaner Einverleibung toxische Eigenschaften. 

 x-Kokain ist mit den vorstehend beschriebenen Kokainen struktur- 

 isomer, indem es im Gegensatz zu diesen die Karboxymethyl- und Benzoyl- 

 hydroxylgruppe am nämlichen Kohlenstoffatom 3 des Tropankernes gebunden 

 enthält. 



H-, C CH CR, 



.VCH3 C\^,(^(3CH3 

 H, C CH CH., 



a-Kokain. 



Es leitet sich ab vom a-Ecgonin und wurde von WiUstätter^) aus diesem 



durch Esterifizierung und Benzoylierung mit Hilfe der ^Methoden, welche zum 



Aufbau des 1-Kokains aus seinen Spaltungsprodukten gedient haben, erhalten. 



Die anästhesierende Wirkung des 1-Kokains fehlt diesem Isomeren völlig. 



Cinnamylkokaine. 

 Cinnamylecgüniumetli.ylester: 



Ho C CH CH . COO CH, 



N . CH3 CH . . CO . CH : CH . C, H,. 



! I I 



H2 C CH CH2 



Das 1-Cinnamylkokain findet sich in fast allen Kokavarietäten, 

 besonders in der von Java. Es wurde von Giesel^) im Rohkokain nachge- 

 wiesen, von Liebermann^) untersucht und aus dem 1-Ecgonin dargestellt durch 

 Einwirkung von Zimtsäureanhydrid und darauffolgende Esterifizierung des 

 Cinnamylderivates mit Methylalkohol und Salzsäure. Es kristallisiert aus 

 der heißen Benzol-Ligroinlösung in Nadeln, die bei 121" schmelzen. 



3. Alkaloide der Lnpineiiarteii. 



Spartein und Lupinin. 



Das Spartein C15H26X2 wurde im Jahre 1851 von Stenhouse im 

 Besenginster entdeckt. Um dasselbe darzustellen, werden die Pflanzenteile 



*) R. Willstätter , Üher ein Isomeres des Kokains. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. 

 Bd. 29. S. 2216 (1896). 



-) Giesel, Cinnamylkokain. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 22. S. 2661 (1889J. 

 ") Liehermann, Annal. d. Chcm. Bd. 241. S. 3373 (1888). 



