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M. Freund'^) hat für das Xarcein auf Grund eingehender Tnter- 

 suchungen die vorstehende Formel abgeleitet, nach der es als substituiertes 

 Phenylbenzylketon erscheint. Damit stehen auch alle seine Reaktionen in 

 bestem Einklang. 



Das Xarcein bildet weiße Kristalle vom Fp. 171" und findet sich 

 nur in kleiner Menge (0"lVo) i^^ Opium. 



Das bei 100° vollkommen entwässerte Xarcein schmilzt schon bei 

 140—145". 



Bei der Gewinnung des Morphins nach dem später zu behandelnden 

 Verfahren von Robertson-Gregory findet sich das Xarcein neben anderen 

 Alkaloiden in der dunkelgefärbten Mutterlauge vom Morphin- und Kodein- 

 hydrochlorid. Man übersättigt dieselbe mit Ammoniak und fällt mit tilei- 

 zucker. Xach Entfernung des überschüssig zugesetzten Bleies aus dem 

 Filtrate wird die vom Bleisulfat abfiltrierte Lösung konzentriert, wobei 

 schüeßlich ein Gemenge von Xarcein und Mekonin kristallisiert. Dieses 

 Gemenge kann mittelst Äther in seine Bestandteile getrennt werden, da 

 derselbe nur das Mekonin aufnimmt, während das Xarcein ungelöst zurück- 

 bleibt. Letzteres läßt sich durch UmkristaUisieren aus kochendem Wasser 

 reinigen. 



Berberin: 



U-CH, 



C ! 



HC^ \C0 



Hs CO .0 CH C 

 H3CO.C 



CH 



HCW ix X^ JcH. 



CH CH i CHo 



OH3 



Das Berberin kann außer nach der vorstehenden Formel mit der 

 Gruppe — CH = X(OH) — CH2 — auch als Aldehyd mit den Gruppen 

 — CH:0 und — XH — CH2 — reagieren, wenn auch die Aldehydabkömm- 

 linge von geringer Beständigkeit sind. Das Berberiniumhydroxyd von obiger 

 Formel ist nur in Lösung bekannt, dagegen in fester Form nicht existenz- 

 fähig, da es beim Eindunsten der Lösungen unter gleichzeitiger tiefgehender 

 Zersetzung in die Pseudoform mit der Aldehvdgruppe übergeht: doch leiten 

 sich von ihm verschiedene Berberinderivate ab. 2) 



') M. Freund und Mitarbeiter, Untersuelumgen über das Narceiu. Ann. d. Chcm. 

 Bd. 277. S. 20 (1893); Untersuchungen über das Narceiu. Bd. 286. S. 248 (1895); Unter- 

 suchungen über das Xarcein. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 40. S. 19i (1907). 



-) J.Gadamer, tJber das Berberin. Arch. d. Pharm. Bd. 243. S. 31 (1905). 



