952 Julius Schmidt. 



worden^ Die Untersuchungen von Pschorr machen es höchst wahrscheinlich, 

 daß auch in diesen Verbindungen ein Pyridinring anzunehmen ist, doch 

 sind andere Möglichkeiten noch nicht vollkommen ausgeschlossen. Es er- 

 scheint deshalb zweckmäßig, die Bezeichnungsweise nach dem basischen 

 Komplex, der den Alkaloiden zugrunde liegt, zurzeit hier nicht anzuwenden 

 und wir haben dafür die in der Überschrift angeführte gewählt. 



Morphin. 



Das Morphin ist die Hauptbase des Opiums CS — 23o/o). Es ist das 

 erste aus dem Pflanzenreich gewonnene Alkaloid. Seine Entdeckung durch 

 den Apotheker Sertürner stammt aus dem Jahre 1806. Die von Laurent 

 bestimmte Zusammensetzung entspricht der Formel C17 H19 XO^ + Ho 0. Es 

 kristallisiert aus Alkohol in kleinen Prismen, welche bei 230° unter Zer- 

 setzung schmelzen, ist sehr wenig in Wasser löslich, geruchlos, von bitterem 

 Geschmack, linksdrehend und von narkotischer Wirkung. Sein salzsaures 

 Salz, Ci7 Hi9 X( Jo . H Gl -f- 3 H, 0, Morphium hydrochloricum , bildet seiden- 

 glänzende, feine Nadeln und findet bekanntlich vielfache Anwendung als 

 schmerzstillendes, schlaferregendes Mittel. 



Zur Frage nach der Konstitution des Morphins haben insbesondere 

 die aus der Neuzeit stammenden Untersuchungen von L. Knorr, von Von- 

 (jcnchten und von Pschorr reichhaltiges experimentelles Material geliefert. 

 Doch läßt sich das letzte Wort über die Konstitution desselben noch nicht 

 sprechen. 



Die drei Sauerstoffatome des Morphins, C17 HigNOj -|- Hj O, besitzen 

 verschiedene Funktionen. Eines gehört einem Phenolhydroxyl an, das dem 

 Morphin den sauren Charakter verleiht. Der Wasserstoff dieses Hydroxyls 

 ist durch Metalle, durch Säurereste und durch Alkyle substituierbar. Im 

 Kodein, das wir weiter unten behandeln werden, ist dieses Wasserstoff- 

 atom durch ein Methyl ersetzt. Das Kodein stellt also einen Methylester 

 des Morphins dar. Die Frage nach der Konstitution des Kodeins fällt so- 

 mit mit der nach der Konstitution des Morphins zusammen. Das zweite 

 Sauerstoffatom des Morphins gehört einer Alkoholgruppe an. Das dritte 

 Sauerstoffatom verhält sich indifferent und ist nach Vongerichten wie in den 

 Äthern zweifach mit Kohlenstoff verbunden — ..Brückensauerstoffatom". 



Der Stickstoff' des Morphins steht in einem Ringe: er ist dreifach 

 an Kohlenstoff gebunden, also tertiär. 



Von den 17 Kohlcnstoff'atomen des Morphins gehören 14 einem 

 Phenanthrenkem an, da die stickstofffreien Spaltungsprodukte stets Derivate 

 des Phenanthrens sind. 



Unter Berücksichtigung des gesamten bisher vorliegenden experi- 

 mentellen Materials hat L. Knorr ^) vor kurzem folgende ..Brückenring- 

 formel" des Morphins aufgestellt: 



•j L. Knorr, Über die Haftstellen des stickstoffhaltigen Nebenringes im Kodein 

 und über die Konstitution der Morphiumalkaloide. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 40. 

 S. 3341 (1907). 



