Methoden zur Darstellung von Alkaloideu. 957 



Das Apomorphin, Cj^Hi^NOo entsteht durch Einwirkung wasser- 

 entziehender Mittel auf Morphin: 



C,, Hi9 NO3 =z C^- Hl, NO, + H, 0. 

 Man erhält es z. B. durch Erhitzen von Morphin mit äö^/oiger Salzsäure im 

 geschlossenen Rohr auf 140—1500, ferner beim Erhitzen des Morphin- 

 hydrochlorids mit Chlorzinklösung i) auf 120 — K-iO". 



Apomorphin ist ein amorpher, weißer Körper, welcher an der Luft 

 grün wird. In Wasser ist es wenig, in Alkohol und Äther leicht lösUch, 

 wodurch es sich gut vom Morphin unterscheidet. Durch Überführung des 

 Apomorphins in die verschiedenen quaternären Salze sind neuerdings 

 Präparate erhalten worden, die die spezifische Brechwirkung des Apo- 

 morphins besitzen, vor diesem indes den Vorzug haben, in Wasser äußerst 

 leicht löshch zu sein und (mit Ausnahme des Jodmethylats) in Substanz 

 wie in Lösung eine erhöhte Haltbarkeit zu zeigen.-) 



Am geeignetsten für therapeutische Zwecke erwies sich das Apo- 

 morphinbrommethylat, welches unter dem Namen Euporphin in den 

 Handel gebracht wurde. Es besitzt vor dem Apomorphin den Vorzug, in 

 geringerem Grade Brechreiz hervorzurufen, auf das Herz bedeutend 

 weniger einzuwirken und länger ohne Schaden für die Kranken gebraucht 

 werden zu können. Die Darstellung des Apomorphinbrommethylats erfolgt 

 nach Pschorrs Verfahren folgendermaßen: 



Apomorphin wird mit Dimethylsulfat behandelt; das zuerst entstandene 

 methylschwefelsaure Salz des Methyl-Apomorphins wird sodann mit einer 

 gesättigten Bromkaiiumlösung umgesetzt und gleichzeitig ausgesalzeu: 



/CH3 ^ 

 C,,H,,()oN + (CH3).,S(), = C,;Hi,äX<; 



\S( ), . CH3 



/CH3 .CH3 



C\, Hl, Oo X<; + K Br = C\, H^, 0., N< + CH3 SO, K. 



^SC), CH3 ^^Br 



Der entsprechende Abkömmling des Kodeins, das Kodeinbrom- 

 methylat, kommt unter dem Namen Eukodin in den Handel. 



Thebain. 



Das Thebain. CigHoiNOg oder CH. .N.CisHj, OlOCH.).,, welches 

 sich im Opium in einer Menge von etwa 1" „ findet, steht in nächster 

 Beziehung zum Morphin und Kodein. Es unterscheidet sich vom Morphin 

 dadurch, daß es zwei additioneile Wasserstoff atome weniger besitzt und 



') Mayer, Einwirkung von Zinkchlorid, salpetriger Säure, Salzsäure und Chlor- 

 kalk auf Morphin. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 4. S. 121 (1871). 



'■') B. Pschorr, Verfahren zur Herstellung leicht löslicher, haltbarer Alkylapo- 

 morphiniumsalze. D. R. P. Kl. 12 p. Nr. 158.620 vom 30. Juli 1903. Chem. Zentralbl. 

 Jg. 1905. I. S. 702. — J. D. Riedel, Aktiengesellschaft in Berlin. Verfahren zur Her- 

 stellung leicht löslicher, haltbarer Alkylapomorphiniumsalze. Zus. Pat. zu Xr. 158.620. 

 Chem. Zentralbl. Jg. 1906. 1. S. 1067. 



