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Julius Schmidt. 



durch direkte Metliylierung der Harnsäure entsteht, in Methylchlorxanthin 

 und dieses durch Methvlierung- in Chlortheobromin verwandelt wird, i) 



Einige Jahre nach dem Erscheinen der eben skizzierten E. Fischer- 

 schen Arbeiten hat W. Traube eine Methode gefunden , die Xanthinbasen 

 direkt , d. h. ohne Vermittlung der Harnsäure , synthetisch aus einfachen 

 Verbindungen aufzubauen. -) Das aus dem symmetrischen Dimethylharnstoff 

 und Cyanessigsäure gewonnene 4-Amino-l. 8-dimethyl-uracil lieferte ihm das 

 1, 3-I)imethylxanthin oder Theophyllin und das 4-Araino-o-methyl-uracil aus 

 Monom ethyiharn Stoff das 8-]\Iethykanthin , welches sich nach E. Fischer 

 durch Einführung weiterer Methyle leicht in Theobromin und Kaffein ver- 

 wandeln läßt. 



Theobromin und TheophyUin werden nunmehr von den Farbenfabriken 

 vorm. Friedr. Bayer & Co. in Elberfeld auf direktem , synthetischem Wege 

 fabrikmäßig hergestellt, nachdem in dem wissenschaftlichen Laboratorium 

 der genannten Fabrik die Traubeschen Methoden zur DarsteUung der beiden 

 Verbindungen weiter ausgearbeitet und in wesentlichen Punkten verbessert 

 worden sind. 



Das Theobromin wird von Friedrich Bayer & Co. in der Form von 

 Aguriii in den Handel gebracht, welches die Doppelverbindung des Theo- 

 brominnatriums mit Xatriumacetat darstellt und als Diureticum Anwen- 

 dung findet. 



Theobromin stellt ein weißes, ki'istallinisches Pulver dar, sublimiert 

 unzersetzt bei etwa 290^, ohne vorher zu schmelzen. Es verbindet sich mit 

 stärkeren Säm'en zu Salzen, welche meist gut kristaUisieren. Andrerseits 

 liefert es auch mit Basen salzartige Verbindungen. 



Theophyllin, 

 1, 3-Dimethyl-2, 6-Dioxypuriu (1, 3-Dimethylxanthin) 



CH3.X CO 



I I 



OC C— NH 



I II \rPT 



! II /^^"^ 



CH3.N C — N 



Das dem Theobromin isomere Theophyllin wurde von Kossei ») 1888 

 im Tee-Extrakt entdeckt, in welchem es außer von etwas Kaffein von ge- 



') E. Fischer und F. Ach, Weitere Synthesen von Xanthiuderivateu aus methylierteu 

 Harnsäuren. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 31. S. 1980 (1898). 



*) W. Traube, Über eine neue Synthese des Guanins und Xanthins. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 33. S. 1371 ; Der synthetische Aufbau der Harnsäure , des Xanthins, 

 Theobromins. Theophyllins und Kaffeins aus der Cyanessigsäure. S. 3035 (1900); Der 

 Aufbau der Xanthinbasen aus der Cyanessigsäure. Synthese des Hypoxanthins und 

 Adenins. Ann. d. Chem. Bd. 331. S. G4 (1904). 



^) Kossei, Eine neue Base aus dem Pflanzenreich. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. 

 Bd. 21. S. 2164 (1888); Über Theophyllin, einen neuen Bestandteil des Tees. Zeitschr. 

 f. physiol. Chem. Bd. 13. S. 298. 



