Allircmoiiio chomisdic Motliudcii. 



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(liiiTh entstellen, dali sieh je ein Molekül Ozon an jede doppelte Bindung 

 der Itetreffendcn Substanz in tobender Weise anla<i:ei't: 



= O = 

 O 



— o 



\/ 



o 



Die Ozonide lassen sieh im allgemeiuen nur ge^^^nnen, wenn mau 

 trockenes Ozon auf die Substanz ohne Lösungsmittel oder in nicht disso- 

 ziierenden Lösungsmitteln zur Ein^\1rkung bringt. Bei Gegenwart von Wasser 

 zerfallen sie meist nach folgendem Schema in Wasserstoffsuperoxyd und 

 Aldehvde oder Ketone: 



C< + ILO = >CO + H.O, + 0C< 



L^ngesättigte Aldehvde oder deren Acetale, ungesättigte Ketone, 

 ungesättigte Säuren. Kohlenwasserstoffe, Amine usw. reagieren in dieser 

 Weise mit Ozon. 



M. Otto und Ä. Yerley^) zeigten, daß sich aus Phenoläthern mit 

 ungesättigter Seitenkette mittelst Ozons Aldehyde darstellen lassen, z, B. 

 Vanillin (11) aus Lso-eugenol (I) : 



CH = CH . CH3 ^ CHO 



/\ 



OCH, 



+ CHO . CH, 



OCH, 



OH 

 I. 



OH 

 IL 



Darstellung von Vanillin. 2) 



Mau löst 1 Gew.-Teil lso-eugenol in 5 Gewichtsteilen Essigsäure und leitet bei 50" 

 allmählich 1 Gew.-Teil Ozon in die Flüssigkeit ein. Der gebildete Acetaldehyd verflüchtigt 

 sich mit dem entweichenden Sauerstoffstrom; das Vanillin bleibt zurück und wird als 

 Bisulfitverbiadun? gewonnen, nachdem die Essigsäure im Vakuum abdestilliert ist. 



*) M. Otto, Untersuchungen über Ozon. Annal. de Chim. et de Phys. [7]. T. 13. p. 77 

 ä 144: Chem. Zentralbl. 1898, I, S. 307. — M. Otto und Ä. Verleij, Verfahren zur 

 Überführung derCgHs-Gruppe (CH : CH . CH3 oder CH, . CH : CH.) aromatischer Kohlen- 

 stoffverbindimgen in die Aldehydgruppe mittelst Ozons. D. R. P. 97.620 ; Chem. Zentralbl. 

 1898, II, S. 693. — Vgl. auch E. Ch. Spurge, Verfahien zur HersteUimg von Aldehyden 

 aus aromatischen Verbindungen mit der Seitenkette C3H5 durch Oxydation mit Ozon, 

 D. R. P. 192.565 ; P. FriedJänder, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation .... Bd. 8, 

 1908, Verlag von Jul. Springer, S. 1281. Nach diesem Patent wird dem ReaktionsgemiscK 

 Xatriumbisulfit zugesetzt. 



"^) J/. Otto und A. Verley, 1. c. ; vgl. auch A. Winther, Patente der organischen 

 Chemie. Bd. 1, Verlag A. Töpelmann (vorm. J. Ricker) in Gießen, 1908, S. 483. 



Abderhalden, Handbuch der biochemisclien Arbeitsmethoden. I. 4.5 



