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K. Fricdina 11 n und K. K('iii]if. 



Auf die iilcicho Weise l.isseii sich auch aiKh-re rroponylvorlüii- 

 (luHiiCii in die entspiecheuik'U AMohvde iiherfidiren. z. I». Anethol in Aiiis- 

 akiohyd. Asaron in Asaronahh-hvd . Isosatinl in Tiporonal usw. Aliei- auch 

 All\ Iverhinfhinucn aus der Keilie (Ut Ilestandteih' ätherischer (Me werden 

 von ( >/on an der (h)i)i)elten IJindung aujieji ritten und in Aldehyde üherue- 

 führt, ohne daß bei Kiuhaltung g:ewisser Vorsichtsmaßregeln die Oxydation 

 weiter liejit. ' i 



Harstelluni!' von IIoniopi[ieronalM : 

 CIL . eil = CIL, CIL .CiiO 



CH 

 CH 



C 



CH 



C. 



CH^^CH 

 CH 



CO 



CO— CH, CO—CIL 



Safrol Homopiperonal. 



7 g Safrol werden in der gleichen Menge Benzol gelöst und ca. 3 g Wasser zuge- 

 fügt. Durch die Mischung wird ein lebhafter Ozonstrom ca. 4 Stunden lang hindurchge- 

 leitet. Dann treibt man durch Wasserdampfdestillation das Benzol und unangegriffenes 

 Safrol über. Der durch Zersetzung des Ozonids zurückbleibende Aldehyd wird unter 

 Aussalzen ausgeäthert und im \'akuum destilliert ; die gleichzeitig entstandene Säure 

 wird dem Äther durch Soda entzogen. 



Quantitativ läßt sich mit Ozon Isoborneol (I) in Kampfer (H) 

 überführen : 



CH, CH CH, CH. CH CH, 



CH,-C-CH, 



-C- 



CIL— C— CH, 



-CH . OH 



CH, 



-CO 



CH, 



CH3 CH3 



I. II. 



Darstellunii" von Kampfer. 2) 



Man löst 10 Gew. -Teile Isoborneol in 40 Gew.-Teilen siedendem Petroläther und 

 fügt 10 Gew.-Teile Wasser hinzu. Bei Zimmertemperatur wird die berechnete Ozonmenge 

 eingeleitet und dann der Petroläther zum Teil abdestilliert. Der gebildete Kampfer 

 kristallisiert aus. 



Mau erhält ferner mittelst Ozons 3): 

 aus Mesityloxyd Aceton und Methvlg-lyoxal : 



') F.W. Semmhr und K. Barfclf , Zur Kenntnis der Bestandteile der ätherischen 

 öle (Homopiperonal und seine Derivate). Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 41. S. 2751 (1908). 



*) Chem. Fabrik auf Aktien (vorm. E. Schering), Verfahren zur Darstellung von 

 Kampfer aus Borneol oder Isoborneol, D. R. P. 1C1.306 ; vgl. Chem. Zentralbl. 1905. II. 

 S. 180. — Siehe auch D.R. P. 161.523: Chem. Zentralbl. 1905, II, S. 420. Nach diesem 

 letzteren Verfahren genügt schon Sauerstoff oder Luft zur Oxydation von Isoborneol 

 ISO" und Spiralen aus Kupferdrahtuetz). 



') C. Harries, Über Oxydationen mittelst Ozon. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 30. 

 S. 1935 (1903). 



