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Aiishctiteu ,iiil)t, (la^et;eii bei der Syutlirsc \(»ii ( liinoliiKlcri \;i t cii, licsoiidcrs 

 den Nitrochiuolinen, weni^' i^latt und unter starkor Ilarzbildunj^' verläuft, 

 liefert Ai'seiisäiire als Oxvdatioiisinittel auch im Ictzlereii Falle meist üiito 

 Ausbeuten. 



I 



Darstelluuti von p-Xitro-chinolin.i) 



IIG// Arsciisäure, 22ü// koii/.entiicrtc Scliwcfolsäure, 240// (ilyzcriii und 11-.'/ 

 Paraiiitranilin werden am Rückfliißkühler langsam bis zum Eintritt der Reaktion 

 erhitzt. Nach deren Beendigunir erhält man die Masse noch ca. 272—3 Stunden in 

 mäßigem Sieden, verdünnt liierauf den Kolbeninhalt stark mit Wasser und läßt über 

 Nacht stehen. Mau filtriert dann und versetzt das Filtrat mit Natronlauge bis zur 

 alkalischen Reaktion. Der hierbei entstehende Brei von Nitrochinolin wird abfiltriert, 

 in vordünutor Salzsäure .eelöst und die Lösung 3 — 4 Stunden mit Tierkohle gekocht. 

 Aus dem Filtrat von der Tierkohle fällt man das Paranitrochinolin kristallinisch durch 

 Einleiten von Anniiouiakgas. 



4. SauerstofTverbinduiigeii des Schwefels. 



a) Rauchende Schwefelsäure 



wird u. a. verwendet zur Darstellunt;: 



1. von rolv-oxy-antlirachiiionen 2) : 



CO 



Alizaiin 



OH 



OH 



( )H . ,^ OH 



CO^ 



iOH 



(JH 



Chinaliz;irin. 



2. von Indio'O aus Indoxvl 



r u / ^^ \rH 



Indoxyl 



s^ r H /^H^p .,/HNw, TT 



o. von riitalsäure aus Xaphtalin: 



Indigo. 



CO OH 



COOH 



Naphtalin Phtalsäure. 



Alle diese Reaktionen sind allgemein anwendbar und haben tech- 

 nische Bedeutung. 



*) Chr. A. Knucppel, Über eine Verbesserung des Skraitp%Q\\ei\ Verfahrens zur 

 Darstelluug von Chinolin und (hinolinderivaten. Ber. d. Deutschen ehem. Ges. Bd. 29. 

 S. 705 (1896). 



'^) Vgl. ('. Gracbc und A. I'iiilips, Über Oxyderivate des Anthrachinoliuchinons. 

 Liebiffs Xnnal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 276, S. 21 (181)3). 



