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Silhorporoxyd]) oino Solhstoxydatidn, indciii die AmmonimiinTiippo auf 

 Küsti'ii des aktiven Sauerstoffs in Sal|)etei'säui'e ü!)eri'('ht. 



Phenole oder suhstitiiicitc riieiiolc werden durch l'crsuifat in höher- 

 wei-tiee l'lienoh' üheruefiUirt. 



Darstellnnii von II vdrochi noukarbon säure aus Salizvlsäure '); 



(OHl.CcIl, .l'OOli 



1 -1 



(OH)2.C6H3.C(){)H. 



1.4 2 



180 (/ Salizylsäiiri' worden in 4 / vcnlüiinter Natronlaiijre (2ö0 // NaOII cntlialtend) 

 irolöst. Unter Abkülileu trilit man eine Lösung von 350 c/ Kaliunipersulfat in 35/ hinzu 

 und liißt unter dauernder Kühlung '2 — 3 Tage stehen. Man prüft mit einer mit Salz- 

 säure angesäuerten Probe und .lodkaliumstarkepapier, ob der aktive Sauerstoff verbraucht 

 ist, macht in der Kälte sauer und schüttelt mit Äther die unveränderte Salizylsäure 

 aus. Dann erhitzt man zum Kochen, wodurch ein intermediäres Zwischenprodukt zerfällt; 

 die erkaltete Lösung wird wiederum ausgeäthert. und nach \'erdampfen des Äthers er- 

 hält man die Hydrochinonkarbonsäure. 



Auf anaU^iiciu Weii'e führten 0. Xeuhauer und L. Flatoir-) eine Syn- 

 these der Homogentisiiisäure aus. Sie oxydierten o-()xyphenylglyoxylsiiure(I) 

 mit Kaliunipersulfat in alkalischer Lösung zur Hydrochinonglyoxylsäure (II). 

 reduzierten diese mit Xatriunianialgani zni' entsprechenden Hydi'ochinon- 

 glykolsäure (III) und führten die (ilykolsäure durch Kochen mit Jod- 

 wasserstoffsäure in Homogentisiusäure (R) über: 



OH 



OH 



CO.C'OOH 

 I. 



OH 



OH 



co.rooH 



IL 

 OH 



OH 



CH(()H).C'()()H 



IIL 



-OH 



CHa . COOH 



IV. 



Behandelt man Hydrochinon mit einer Lösung von Kaliimi- oder 

 Ammonium-persulfat in verdünnter Schwefelsäui'e , so geht die Oxydation 

 in der Hauptsache nur bis zum Chinhydron. 3) 



') Chem. Fabrik auf Aktien (vorm. E. Schering), ^'erfahren zur Herstellung von 

 Hydrochinonkarbousäure und deren Homologen. I). R. P. 8L297; vgl. .4. Winfher, Patente 

 der organ. Chemie. Bd. 1, S. 532. 



'-) O. Neubauer und L. Flatoiv, Synthese von Alkaptonsäureu. Zeitschr. f. physiol. 

 Chem. Bd. 52, S. 375 (1907). 



^) R. Kempf, Oxydationen mit Silberperoxyd. III. Die Oxydation von p-Benzochinon. 

 Ber. d. Deutschen chem'. Ges. Bd. 39, S. 3616 (1906). 



