AlliiiMucine chemische Metlioilen. 741 



SO (lall die Ilcaktioii zui" riitciscliciduiii'' von Tsoinoren hciiiit/t wci'dcn 

 kann. Während d'w AllylvcrliindMiiiicn Iv . t'Il., . C'II = CII, niit Mcrknri- 

 acctat das Acctonii'i'knri-additionsprodnkt : 



iivhcn, lictVrn die rroiK'nylvcibindnntien U . l'll = C'll . C II3 die entspre- 

 cliondon (rlykole. 



Diese Reaktionen können znr Trennunii'^) der ix'iden isonuTcn lieilien 

 dienen, da in einer Miseiiuni>' von Propenvl- und Allylverbindung heim JJe- 

 handoln mit Merkuriacetatlösung- ausschließlich die Acetomerkuriverbinduni^- 

 des Allylderivates entsteht, Avährend das Propenyldei'ivat unveriindei't bleibt, 

 so dal) man es, da es in Äther löslich und l)ei der Destillation mit Wasser- 

 dampf flüchtig ist, abscheiden kann. Die Acetomerkuriverbindung- des Allyl- 

 derivates ist in Äther praktisch nidöslich und läl'jt sich nicht mit Wasser- 

 dampf übertreiben. Mit /ink und Natronlauge entwickelter Wasserstoff setzt 

 aus der Acetomerkuiiverbindung das Allylderivat in Freiheit, das dann zu- 

 meist durch Destillation im Wasserdampfstrom wiedergewonnen werden kann: 



U . L\ H, ^ IL (3 1\<^^' ■ ^^^^^^ ^ R . Ca H,<[|j^ ^ R . C3 H, 



Zui- praktischen Ausführung dieser Trennungsmethode werden äciui- 

 molekulai-e Mengen dei- Allyl- und Propenylverbindungen in der 10- bis 

 12-fachen Menge Äther gelöst und mit einer Lösung von Merkuriacetat 1:4, 

 die ein Molekulargewicht des über Schwefelsäure bis zur Gewichtskonstanz 

 getrockneten Salzes enthält, behandelt. Man läßt in einer zugekorkten 

 Flasche bei gewöhnlicher Temperatur 24 Stunden ruhig stehen, dekantiert 

 darauf und filtriert die ätherische Lösung. Den wässerigen Anteil, der klar 

 sein kann oder aber die Acetomerkuriverl)indung des Allylderivates suspen- 

 diert enthält, extrahiert man ein zweites Mal mit der gleichen Gewichts- 

 menge Äther. Die beiden vereinigten Ätherauszüge wäscht man mit Natrium- 

 karbonat und W^asser. destilliert den Äther ab und reinigt den Rückstand 

 je nach seinen Eigenschaften. Der wässerige Anteil wird nach dem Verjagen 

 des Äthers auf dem Wasserbade mit käuflichem Natriumhydroxyd behan- 

 delt (auf öy der Verbindung 10 — 12^ Ätznatron), ein (iemi.sch von granu- 

 Uertem Zink und Zinkpulver im Überschuß hinzugefügt, das Ganze bei 

 70— 80'^ in einem Kolben mit aufsteigendem Kühler digeriert und schließlich 

 noch 8 — 1 Stunden im W^asserdampf ström destiUiert. Die Allylverbindung 

 geht dabei in das Destillat über und kann diesem durch Äther entzogen 

 werden. 



Eine Mischung von 5 g Anethol (CH3O . CgH, . CH = CH . CH3) und 

 ö/y Methyl-chavicol (CHjO.CeHi.CHg.CH = CHg) gab bei dieser Trennung 

 ''V')g Anethol und '2-ö r/ Methyl-chavicol. 



^) L.Balbictno, Über die Scheidung von AUyl- und Propenylverbindungen in 

 ätherischen Ölen. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 42, S. 1502 (1909). 



