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20 .(/ o-Toluidiii werden in WO ciii^ Wasser und 160// Schwefelsäure gelöst, die 

 Lösunir auf 10 — 15" abgekühlt und dann während einer Stunde bei gleicher Temperatur 

 20// feinst gepulvertes Kaliumbichromat in Portionen von je Ir/ unter stetem Umrühren 

 eingetragen, wobei sich bereits ein schwacher Chinongeruch bemerkbar macht. Man läßt 

 über Nacht stehen und trägt dann erst weitere 33 // Kaliumbichromat ein. Hierauf wird 

 ausgeäthert. wobei ein starkes Schütteln zu vermeiden ist. Der Äther wird mit Chlor- 

 calcium scharf getrocknet und abdestilliert. Das Chinon wird als eine kristallinische, 

 gelbbraun gefärbte Masse erhalten. Ausbeute: 19// (86" , der Theorie). Schmelzpunkt: 

 68-69*'. 



In manchen Fällen la.s.sen sich Seitenketten im Benzolkern leicht in 

 KarboxylijTuppen ülierführen. Allizemein anwendbar ist die Methode aber 

 nicht, denn o-Xylol wird vom C'liromsäuregemisch vollständig verbrannt, 

 während z. B. Dibrom-paratolnvlsäure (Bra-CeHg .CHa.COOH) und ferner 

 mehrfach mit Halogen substituierte Kohlenwasserstoffe durch dieses Oxy- 

 dationsmittel nicht angegriffen werden. p-X\ lol liefert Terephtalsäure, m-Xylol 

 Isophtalsäure. Längere Seitenketten werden vollständig aboxydiert; Äthyl- 

 benzol gibt so Benzoesäure, ähnlich verhalten sich auch die Homologen des 

 Chinolins.-) 



Die Methylengruppe zwischen zwei 15enzolkernen wird durch C'hrom- 

 säm'egemisch leicht zur Karbonylgruppe oxydiert. 



Darstellung von Benzophenon aus Diphenylmethan^): 



an, .cu.an. 



aH..co.cvH« 



10// Diphenylmethau werden mit 50// Kaliumbichromat, 75 /jf Schwefelsäure und 

 225 c»i^ Wasser am Rückflußkühler gekocht. Nach 40— 48stündigem Kochen wird mit 

 Wasserdampf destilliert, solange noch Öltropfen übergehen. Das Destillat wird sodann 

 mit etwas Natronlösung alkalisch gemacht und das Öl durch Äther aufgenommen. Die 

 ätherische Lösuug wird mit Chlorcalcium entwässert; der Rückstand geht bei der wieder- 

 holten Destillation bei 298 — 300" über. Die erhaltene Flüssigkeit erstarrt in der Kälte zu 

 großen wasserhelleu Kristallen, die bei 26 — 26'5'* schmelzen (monokline Madifikation des 

 Benzophenons). 



*) K. Sehniger, Zur Darstellung der Chinone und über Halogenderivate des Tolu- 

 chinons. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 20, S. 2283 (1887). — B. Nietzki, Licbigs Annal. 

 d. Chem. u. Pharm. Bd. 215, S. 127 (1882). 



'-) W. r. Miller, Gesetzmäßigkeiten bei der Oxydation von Chinolinderivaten. 

 Ber. a. Deutschen chem. Ges. Bd. 23 , S. 2252 (1890). 



ä) Th. Zincke , Über eine neue Reihe aromatischer Kohlenwasserstoffe. Liehigs 

 Auual. d. Chem. u. Pharm. Bd. 159, S. 377 (1871). 



