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nuten. Nacli dem /iis:itz jeder Portion des Oxydationsmittels tritt Krwarmnnu'. Ai)- 

 scheidunsr von Brannstein und naeli einijjen Minuten Kntt'iirbiing ein, und iiiMiihall» 

 einer Stunde ist die Oxydation beendijft. Die Flüssijjkeit wird mit einem großen Clier- 

 schuß konzentrierter Natronlauge versetzt und Wasserdampf dnrelij/ehlasen . liis die 

 Menge des Destillats etwa einen Liter beträgt. 



Das Tropinon wird nun entweder mit BenzMlddiyd als Dibeiizal-tropinon ndi-i mit 

 Hilfe seinen Chlorhydrats isoliert. 



R. Mcyer^) hat irozoiiit, dal» alluomciii KoliIciistotfvorbiiKlmmcii. die 

 ein tertiäres Wasserstoffatoin enthalten, der direkten Ilydroxylieninji- i'ahi«^- 

 sind, indem dieses tertiäre Wasserstoffatoni durch die Hydroxyl<,n'npi)c er- 

 setzt wird. So peht z. B. Isobuttersänre in < )xv-isobnttersänre. CnininsiiMre 

 in ( )xy-iso-})ropvl-benzo(=säure über : 



^[|'>CII.l'U()H y ^yC[()\\).C()()\\. 



Isobuttersäure Oxy-isobuttersäure 



rooH.CcH, .CH >► C()()H.C„H, .C(()H) 



^CH, \CH3 



Cuminsäure Oxy-iso-propyl-lienzoesäure. 



Dieser Reaktionsniechanismus spielt möi2:licherweise bei dem Ahhau der 

 verzweiiiten. methylierten Aminosäuren im Tierkörper eine Kolle. So jjassiert 

 nach den Untersuchungen von E. Fnedmann'-) die y.-Metii\himino-n-valerian- 



/XH . CH3 

 säure, CH3 .CH, .CH.^ .CH . den Tierkörper uiivei-äiidert. wälirend die 



M'OOH 



CH3. /NH . (113 



verzweigte x-.Methvlamino-i.sovuleriansäure, j>CTI . TH . voUstän- 



('H3/ \C()()H 



dig zerstört wird. 



Von Tandtar-^) stammt die Methode, mit Kaliumpermanganat zwei 

 Hydroxylgruppen an ungesättigte Sänicii anzulagern. 



War/ncr*) untersuchte die Oxydation der Olefine und der unge- 

 sättigten Alkohole und kam zu folaenden Schlüssen id)er den sich hierbei 



') Richard Mei/er, Untersuchungen über Hydroxylierung durch direkte Oxydation. 

 Liebigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 219, S. 234 ("l8«3)" und ebenda. Bd. 220. S. ö'j ( 1883). 



-') K. Fricdmcinn , Zur Kenntnis des Abbaues der Karbousäuren im Tii-rkorper. 

 III. Mitteilung. Beiträge zur chem. Physiol. u. Path. Bd. 9. S. 177 (ISIDS). 



') S. Tanatar, Über Bioxyfumarsäure. Ber. d. Deutsch, chem. Cies. Bd. 12. S. 2298 

 (1879). (Diese Säure wurde von Tanatar durch O.xydation von Fumarsäure erhalten. 

 Sie wurde später von Atu/. Keknle und R. Anschiitz |tber Tanatars Bioxyfumarsäure. 

 Bd. 13. S. 2150 (1880)] als Traubensäure erkannt.) 



*) Georg Wagner, Über die Oxydation der Olefine und der Alkolnde der Allyl- 

 alkoholreihe. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 21, S. 1230 (188^). — Derselbe. Über 

 die Oxydation der Kohlenwasserstoffe Cn H2n-2. Ebenda. Bd. 21, 8.3343(1888). — Der- 

 selbe. Zur Oxydation ungesättigter Verbindungen. Ebenda. Bd. 21. S. 3347 (1888). — 

 A. Wohl, über die Acetale des Acroleins und des Glyzerinaldehyds. Jlbenda. Bd. 31, 

 S. 1799 (und 2394). 



