700 iv i'ii i'ii 111:1 II II iiiiii H. i\('iii|ir. 



t'öiiniii' licschlossciicii. licsiit t i;^ 1 cii Siiincn sdwic von (|(>ii Knilioii^iiincn 

 des Üciizols 11)1(1 iilinliclicii W-rhiiidiiii^^cii zu iiiitcrsclicidcii. ' ) 



Man setzt zu (\v\- wiisseriiren liösunii' dcv anl' (lu|)|iclt(' lliniliinLi zu 

 prüfenden Snhslanz ein wenii^- Soda oder Natriunilnkarlionat inid dann einen 

 'lYopfen stark verdünntei" l'ei-nian;janatlösiniL!: hei Anwesenheit niit:esättiutef 

 lÜiidiniiicn tiitt iiKiinen t a iier I- arhennnischlai; in I\alfeehi'aini ein. nnd es 

 schei(h't si(di Manyansnperowd ah. Ilei Suiistanzeii. die in Wasser nnliishch 

 sind, lälit sich die Heaktion auch in einii^cn oriiaidsclien Lösnniisiiiittehi aiis- 

 tuhron. z. 11. in AlkohoL Aceton-), feuchtem Kssigester») o(h'r (h-iüleii lieii. 

 liasen uenUMi in schwach schwefeksaiircr I.ösiniii' lioprüf t ■» ) odei- voilier 

 in Üenzolsidfodorivate ühergciuhrt.5) Leicht oxvihdih' Köi'per entfiirhen 

 iiatüiiich auch rennani^unat. wenn sie keine J)oppoll)indunf^(Mi enthalten, 

 und umiiekohrt ii'e])en einzelne schwer oxydahle \'ei-hindnnüon die Heak- 

 tion nitdit. ohwohl sie inehrtache lÜndunii-en enthalten. 



Während Xaphtalin mit Kaliumpennaniianat zu Thtalsäure oxydiert 

 werden kann, lassen sich ntir die suhstitiiierten Chinoline zu I'eiizol- 

 derivaten oxydieren. 



Oxydation von -/-i'henylciiinolin zu Jienzoy l-a n t h ranilsäure'"'): 



\v/ 



> f ^—COOll 



I / \ ^ I I / \ 



-NH.CO— < \ 



X^ \. 



Die Oxydation des a-Phenylchinolins in alkalischer Lösung gibt kein günstiges 

 Picsnltat, da die Base unter diesen rmständen nur sehr schwierig angegriffen und 

 teilweise zu Oxalsäure oxydiert wird. Dagegen wird die Oxydation in schwefelsaurer 

 Lösung mit Erfolg ausgeführt. 



Off a-Phenylchiuolin werden in 700 r/ heißen Wassers suspendiert und sehr lang- 

 sam verdünnte Schwefelsaure so lange zugefügt, bis die Base vollständig gelöst ist. 

 Sodann werden 11 // Kaliiinipernianganat, in 25 .7 Wasser gelöst, langsam der erkalteten 

 Flüssigkeit zugegeben. Nach Beendigung der P^inwirkung werden die Oxyde des Mangans 

 abfiltriert. Der Niederschlag enthält die entstandene Säure. Kr wird mit kohlensaurem 

 Natron ausgekocht. Aus der filtrierten Losung fällt lieim Neutralisieren mit S;ilzsäure 

 die Säure aus. 



*) A. Baej/cr, Über die Konstitution des Benzols. Lichifff< Annal. d. Cheni. 11. 

 Pharm. Bd. 245, S. 14B (188S). — Vgl. //. Mcj/er, Analyse und Konstitntionsermittlung 

 organischer Verbindungen. 2. Aufl. 1909, S. 934 ff. (Verlag von Julius Springer.) 



-) Vgl. z. B. A. Eiliner und 3/. Löherin;/, Über Chinonaplitalun. Ber. d. Deutscli. 

 ehem. Ges. Bd. 39, S. 2218 (1906). 



^) A. Gms/jprt/, Über Konstitutionsbestimmung bei Aminen und anderen Am- 

 moniakderivaten mittelst übermaiiL'-ansaurer Sal/e. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 36, 

 S. 2708 (1903). 



^) li. WiUstiittcr, Zur Kenntnis der Einwirkung von Kaliumpermanganat auf 

 Basen. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 33, S. 1167 (1900). — Vgl. auch: A. Jollcs, Über 

 die Oxydation der Hippursäure. Ebenda. S. 2834 und: D. Vorländer, Über die Oxydation 

 stickstoffhaltiger Verbindungen. Ebenda. Bd. 34, S. 1637 (1901). 



^) A. Ginsber;/, loc. cit, S. 2706. 



*) O. Doehner und W. r. Miller, Über Derivate des a-Phenylchinolins. Bor. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 19. S. 1190 (1886). 



