Alk'Ciiicinc cliciiiisclit' Methoden. 



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Die Oxydation dos ('hiiiolins') sowie der im Uoiizolivcni sul)stitui('rten 

 Chiiioliue mit alkaliscliom l'cniiaiiiiaiiat liefert l'vridindcrivatc: ('hinorni(I) 

 selbst lieht in Chinolinsäure (II) üi)er, in analoger Weise wie Nai)htalin 

 (iilier- Xaphtocliinon 

 Maleinsäure : 



CH 

 CH 



CH 



c 



\/ 

 ni 



I. 



in l'htalsänre und l'en/ol (über licMizochinon) in 

 CH 



CH 

 CH 



COOH.C 

 COOII.C 



CH 



-/\CH 



CH 



N 



\ 



II. 



Kl)('ns() wii'd Isochinoün d) ii 



Cinchomeronsäure (o.4.-rvri(lin-(liinetliyl- 

 säure) (11) üheriicfülirt. Wird jedoeli Isochinolin in durch Salzsäure neutral 

 gehaltener Lösung oxydiert, so bleil)t der Hen/olkern unangegriffen und 

 es entsteht Thtalimid -) (HI): 



CH CH 



CH 



CH 



CH 

 CH 



C— CD^ 



C— CO 



/ 



XH ^ 



CH 

 CH 



CH 



iir. 



C 



C 

 \/ 

 CH CH 



I. 



CH 



N 



COOH.C 

 COOH.C 



CH 

 X 



CH 



IL 



Interessant ist das Verhalten der Phenylpyridine gegen Permanganat. 

 Bei der Oxydation in saurer Lösung bleibt der Pyridinkern erhalten, und 

 es entstehen Pyridinkarbonsäuren , während in alkalischer Lösung der 

 Penzolkern unangegriffen bleibt und Benzoesäure erhalten wird. ^) 



Die Bildungsweise eines Sulfons soll am Beispiel des Sulfonals ge- 

 zeigt werden. 



Darstellung von Sulfonal*): 



^^^\C ( S . C, U,), >^ ^||^>C ( SO-, . C, H,). 



CH3/ 



Durch Kondcusation von wasserfreiem Äthylmercaptan und Aceton 

 trockener Salzsäure erhält man das^Acetou-äthylmercaptol : 



t'HsX ( + 2 H S . C, H5 = ^g3>C (S . C, H. )., + H,0 



litteist 



') S. Hoogererß' und W. A. ran Dorp , Über die Oxydation von Chinolin ver- 

 mittelst Kaliumpermanganat. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 12, S. 747 (1S79). — Die- 

 selben. Zur Kenntnis des Lepidins. Ebenda. Bd. 13, S. 1640 (1880). — B. Camps, Über 

 einige Harnstoffe, Thioharnstoffe und Urethane des Pyridins. Archiv d. Pharm. Bd. 240. 

 S. 352 (1902). — /aI. H. Skraup, Synthetische Versuche in der Chiuolinreihe. Wiener 

 Monatshefte der Chemie. Bd. 2, S. 157 (1881). 



■•') G. Goldschmiedf , Zur Kenntnis des Isochinolins. Wiener Monatshefte. Bd. 9. 

 S. 676 (1888). 



^) A. E. Tsciüfschihabhi, Zur Oxydation von benzylierten und phenylierten Pyri- 

 dinen. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. ;57, S. 1373 (1904). — D. Vorländer, Über die 

 Oxydation stickstoffhaltiger Verbindungen. Ebenda. Bd. 34, S. 3637 (1901). 



*) E. Baumann, Über Disulfone. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 19, S. 2808 (1886). 



