766 '■'• l"'ri'''l III ;i II 11 iiiiil i;. Ix'ciiipf. 



vcnlüniitcin Alkoliol iiiiikristallisicrt. Ks wird auf diese Weise ('iiniiiisiiiire in tlaehcn 

 Prisnioii v(im Sflinielzpiiiikf 11(5 — 118" erlialten. 



A tli\ l('ii-(»-|iliciiy Iriid i;t m i II Ii.iIm'Ii ,1/rr: iiihI Ilis ^ } iiiitlcUt l-'crri- 

 (•\;nikaliiiins /ii Cliiiioxalin owdicrt: 



/Ml CH, /N = CH 



CeH,/ 1 + 2 =-- CßH / I + L>II,(.. 



\NH— CHs \N=CH 



Äthylen-o-phcnylendiamin ( liiaoxaliii. 



Das Äthyleiuliainiii wird in warmem Wasser aufgenommen, mit sehr viel üher- 

 sebüssigem Ätzkali und dann mit einer wässerigen Lösung von P'erricyankalium ver- 

 setzt. Auf 23 r/ des Diamins verwendet man 23// reines Ferricyankalium. Es entsteht 

 dabei auch eine kleine Menge einer dunklen, kaum löslichen Substanz, die abfiltriert 

 wird. Das Filtrat wird wiederholt mit Äther ausgeschüttelt. Der entwässerte, dann ab- 

 destillierte Äther läßt ein gelliliches Ol zurück, welches kristalliuiscli zu Nadeln erstarrt. 

 Schmelzpunkt: 27ö". 



LäCit man nach der Methode von Decker-) auf Jodalkvlate zykli.^chf-r 

 Basen (Tyridine, Chinoline. Acridine usw.) eine alkalische Ferricvankaliuni- 

 lösung einwirken, so bilden sich unter Austritt von Jodwasserstoff und Auf- 

 nahme eines Atoms Sauerstoff a-Ketoverbindunuen der betreffenden liasen 

 H'yridone. Chinolone, Acridone usw.). Man muli hierbei den folfrenden Re- 

 aktionsmechanismus annehmen: Aus dem Jodalkylat (I) entsteht durch die 

 AVirkunsT der Natronlauf^e zunächst das Ammoniumhydroxyd (II), dieses 

 laviert sich in die Oxy-dihydro-base (HI) um, und nun wird durch das P'erri- 

 cyankalium die sekundäre Alkoholgruppe zur Ketogruppe oxydiert, so dati 

 also eine a-Ketobase resultiert: 



Pyridin- jodmothylat Methyl-pyridinium- Methyl-oxy-dihydro- N-Methyl-a-pyridon 



hydroxyd pyridin 



(Cyclamin-jodmethyhit) (X-Mcthyl-cyclam- (N-Methyl-cycla- (N-Methyl-cyclaminon) 



moniumhydroxyd) miiiannl) 



Darstellung- von N-Methyl-z-pyridon.») 



Man trägt eine nicht zu konzentrierte Ijösung von Pyridinjodmethylat in Natron- 

 lauge ein, die die genau zur Oxydation notwendige Menge Ferricyaukalium enthält. 



') ./. Merz und C. Eis, Über die Einwirkung von Äthylendiamin auf das Brenz- 

 katechin. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 20, S. 1194 (1887). ' 



■'') Henna» Decker, Über einige Ammoniumverl)indungeu, I., Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 24, S. 690 (1891); II., ebenda. S. 1984; III., ebenda. Bd. 25, S. 443 (1892). 

 Vgl. auch: Derselbe, über die Einwirkung von Alkalien auf Jodalkvlate der Chinolin- 

 und Akridinreihe. Journ. f. prakt. Chemie. Bd. 45, S. 161 (1892). 



') Herman Decker, über die Einwirkung von Alkalien auf Jodalkylate des 

 Pyridins und ähnlicher Basen. Journ. f. prakt. Chemie. Bd. 47. S. 29 (1893). 



