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K, 1- ric iliiKUiu und li. Kcmpf. 



QHj 



Auf (loiiisclhoii Woi!(' lallt sich aanz lilatt ans dorn Tctra-iiictlKtxyl- 

 phcml-iiaphtol das ( )('tümetho.\vl-(liphciiyl-biiiaplitoii darstellen: 

 OH 



C'H, (). 



_ i.OCH, 



OH O 



Knie elegante und xii'nüieh allgemein anwendbare Methode, bei 

 Oxydationen mit Ferricyankalium die Men^e des verbrauchten Sauer- 

 stoffs (inantitativ zu bestininien. beruht auf der Eiiienschaft der Nitro- 

 isochinolin-methyliunisalze, mit den geringsten Mengen Alkali eine tiefrote 

 Lösung- zu g:eben, die durch Ferricyankalium iiiiiciiialh weniger Sekunden 

 entfärbt wird.^) Hierbei wird auf ein Molekül des Fcrricyankaliums ein 

 Molekül ([uartäres Isochinolinsalz verbraucht. 



Darstellung von N i t r o - i s o c h i 1 1 o 1 i 1 1 - j o d n i (^ t h y 1 a t -) : 



/CH=CH /CH^rCIl /CH=rH 



CfiH,/ j ->XO.,.CeH3< I >.XO,.CoH3< i 



\CH=X X'H=N \CH=X.K"H3).J 



Man versetzt dio cii^kaltc Lösung von Isocbinnliii-sulfat oder -nitrat in raucbender 

 oder konz. Schwefelsäure mit 1 Mol. eiskalter Salpetersäure (spez. Gew. = 152) und läßt 

 einige Stunden stehen. Dann gießt man das Gemisch in Wasser, filtriert den sich aus- 

 scheidenden Xitrokörper ah und kristallisiert ihn aus Alkohol um. Zur Bildung des 

 .Todmethylats wird das Produkt 2 Stunden im Einsclilußrohr hei 100" mit .Todmethyl 

 erwärmt oder mit der molekularen Menge Methylsulfat im offenen Gefäß ' ^ Stunde auf 

 100" gehalten. Die wässerige Lösung des entstandenen Dimetiiylsulfat-additionsprodukts 



•) Hervutn iJeckcr, loc. cit. S. 316. 



-) Ad. Claus und K.UoJfmann, Xitroderivate des Isochinolins. Journ. f. prakt. 

 Chem. Bd. 47. S. 253 (1893). 



