Alltri'iiif'iiK' flii'iuisclic Motliodcii. 781 



Aceiuipliten (1) ijiht ziK-rst ein Tiudukt uiivollstiiiidij^er Ilydroyeiii- 

 satioii und dieses bei nochmaliger Hydrogenisation Dekahydroacenaphten (II): 



IljC:— nio HoC-CHa 



C C CH CH 



III 'I i I " 



HC^^C^^CH ^2^^ J^^ ^"2 



CH (11 m,cu, 



I. IL 



Ans Reten (CigHig) wird Dodekahydro-reten (C18H30) erhalten. 



Hinsichtlich der Hydrogenisationstemperatur aromatischer Kohlen- 

 wasserstoffe läßt sich folgende Kegelmäüigkeit feststollen: je mehr aro- 

 matische Kerne in den Kohlenwasserstoffen enthalten sind, desto höher 

 muß die Temperatur sein, und außerdem muß man zur Erzielung einer 

 vollständigen Hydrogenisation die Reaktion mehreremal wied erholen. 1) 



Bei der Hydrogenisation von Äthern, Estern und Säuren 2) bei Gegen- 

 wart von Nickeloxyd wurde allein bei den Estern kein brauchbares Resul- 

 tat erhalten. Phenyläthor lieferte bei einem Anfangsdruck von 100 Atmo- 

 sphären in 10 — 12 Stunden bei 230° Hexahydrobenzol, Hexahydrophenol 

 und Zyklohexyläther. 



Bei der Hydrogenisation der Phtalsäure werden so günstige Aus- 

 beuten erhalten, daß sich diese Methode zur Darstellung der Hexahydro- 

 phtalsäure empfiehlt. 



Auch aromatische Amine und l'hinolin '■^) können nach der Methode 

 von Ipatiew im Hochdruckapparat hydrogenisiert werden. Bei gewöhn- 

 lichem Druck nach der Methode von Sahatier und Senderens verläuft die 

 lleduktion der aromatischen Amine*) äußerst unbefriedigend unter Bildung 

 von Nebenprodukten; die lleduktion des ChinoHns^) ist überhaupt nicht 

 durchzuführen, da dieses in Gegenwart von Nickel und Wasserstoff in 

 ^lethvlketon überseht. 



*) W. Ipatieu-, Katalytischc Reaktionen bei hohen Temperaturen und Drucken. 

 XIX. Mitteilung. Hydrogenisation aromatischer Säuren in Gegenwart von Xickeloxyd 

 und Kupferoxyd. Ber. d.'^Deutsch. ehem. Ges. Bd. 42, S. 2100 (1909). 



-) W. Ipatiew und 0. Fhilipoic , Katalytische Reaktionen bei hohen Tempera- 

 turen und Drucken. XYI. Mitteilung. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 41. S. lÜOl (1908). 



^) W. Ipatiew, Katalytische Reaktionen bei hohen Temperaturen und Drucken. 

 Xni. Mitteilung. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 41. S. 991 (1908). 



*) P. Sabotier und ./. B. Senderens, Xeue allgemeine Methoden zur Hydrierung 

 und molekularen Spaltung, beruhend auf der Anwendung fein verteilter Metalle. I. Teil. 

 Allgemeines und Hydrierungsreaktionen. Ann. Chim. phys. [8.] T. 4, p. 382 (1905). Vgl. 

 ( hem. Zentralbl. 1905. I, S.^004. 



') M. Padoa und A. Carughi, Über die Umwandlung von Chinolin in Methylketol. 

 Atti R. Accad. [5.] Vol. 15, II, p. 113 (1907); vgl. Chem. Zentralbl. 1906, II, S. 1011. 



